1-[(4R,6R)-4,6-Bis-(4-bromo-phenoxy)-2-trifluoromethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone | 128997-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(4R,6R)-4,6-Bis-(4-bromo-phenoxy)-2-trifluoromethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone
• CAS: 128997-93-3；128997-97-7
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂F₆O₄
• 分子量: 590.111
• InChiKey: HUKCZPXKHOTFRO-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯氧基溴苯 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(4R,6R)-4,6-Bis-(4-bromo-phenoxy)-2-trifluoromethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone 、 1-[(4R,6R)-4,6-Bis-(4-bromo-phenoxy)-2-trifluoromethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route to Functionalized 5-Trifluoroacetyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrans: Hetero-Diels-Alder Reaction of β,β-Bis(trifluoroacetyl)vinyl Ethers with Electron-Rich Alkenes

  摘要：

  β,β-二(trifluoroacetyl)乙烯醚的异源Diels-Alder反应，采用三氟乙酸酐对乙烯醚进行酰化后制备而成，与电子富含的烯烃（如乙烯醚、乙基乙烯硫醚和1,1-二苯氧乙烯）在温和条件下进行反应，反应十分顺利，获得了2,4-二烷氧基、2-乙氧基-4-苯氧基、2-乙基硫-4-烷氧基、2,2-二苯氧基-4-乙氧基和4-二芳氧-5-三氟乙酰基-6-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡喃类化合物，并且产率极高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26874