2-[(2R,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-5-nitrobenzaldehyde | 1135561-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-[(2R,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 1135561-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: OCLBIWBLVTYKSX-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 、 2-[(2R,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-5-nitrobenzaldehyde 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(2R,4S,4aS)-2,4-dimethyl-8-nitro-1,2,4,4a-tetrahydro-2'H,6H-spiro[1,4-oxazino[4,3-a]quinoline-5,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基巴比妥酸盐的不对称环化合成 (-)-PNU-286607

  摘要：

  PNU-286607 是一类有前途的新型抗菌剂的第一个成员，该类抗菌剂通过抑制细菌 DNA 促旋酶（具有临床意义的靶标）起作用。重要的是，PNU-286607 与市售抗菌剂几乎没有交叉耐药性，并且对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐氟喹啉细菌菌株具有活性。尽管这种独特的螺环巴比妥酸化合物具有明显的立体化学复杂性，但外消旋核心可通过采用相对模糊的乙烯基苯胺重排的两步路线获得，在文献中称为“叔氨基效应”。在对外消旋反应的立体化学过程进行全面研究后，从内消旋顺式二甲基吗啉开始，开发了该过程的实用不对称变体。

  DOI：

  10.1021/ja808014h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6r)-2,6-二甲基吗啉 、 2-氟-5-硝基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到2-[(2R,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基巴比妥酸盐的不对称环化合成 (-)-PNU-286607

  摘要：

  PNU-286607 是一类有前途的新型抗菌剂的第一个成员，该类抗菌剂通过抑制细菌 DNA 促旋酶（具有临床意义的靶标）起作用。重要的是，PNU-286607 与市售抗菌剂几乎没有交叉耐药性，并且对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐氟喹啉细菌菌株具有活性。尽管这种独特的螺环巴比妥酸化合物具有明显的立体化学复杂性，但外消旋核心可通过采用相对模糊的乙烯基苯胺重排的两步路线获得，在文献中称为“叔氨基效应”。在对外消旋反应的立体化学过程进行全面研究后，从内消旋顺式二甲基吗啉开始，开发了该过程的实用不对称变体。

  DOI：

  10.1021/ja808014h