2,2-dimethyl-5-(4-methoxycarbonylpyrrol-2-ylidene)-1,3-dioxan-4,6-dione | 1159426-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(4-methoxycarbonylpyrrol-2-ylidene)-1,3-dioxan-4,6-dione
• 英文别名: methyl 5-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1159426-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: QLQRYQXNPFKIPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C (decomp)(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  646.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(4-methoxycarbonylpyrrol-2-ylidene)-1,3-dioxan-4,6-dione 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 0.42h， 以88%的产率得到6-methoxycarbonylpyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧羰基吡咯烷-3-酮及相关化合物†

  摘要：

  E-或Z-吡咯-2-基丁-2-烯二酸酯5的快速 真空热解（FVP）在700°C下进行1-甲氧基羰基吡咯烷-3-酮 1。该序列涉及E-到Z-异构化（如有必要），消除甲醇和环化；消除步骤是确定速率。这吡咯嗪酮 1是在低温下稳定，但在室温下自发dimerises横跨1,2-键合，得到的混合物的反式-和顺式-环丁烷2和3，分别。在该过程中，1表现为羰基化烯烃。可以在> 100°C的温度下逆转二聚反应。相关的吡咯烷酮，例如酯14和22以及酰胺15对于二聚作用是稳定的。在FVP条件下，二酸12和酰胺10不会环化为吡咯烷酮，而是生成酸酐19和马来酰亚胺18， 分别; 在高炉温下2-乙炔基吡咯 从12和19获得17。

  DOI：

  10.1039/b901961h
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 甲基5-甲酰基-1H-吡咯-3-羧酸酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2,2-dimethyl-5-(4-methoxycarbonylpyrrol-2-ylidene)-1,3-dioxan-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧羰基吡咯烷-3-酮及相关化合物†

  摘要：

  E-或Z-吡咯-2-基丁-2-烯二酸酯5的快速 真空热解（FVP）在700°C下进行1-甲氧基羰基吡咯烷-3-酮 1。该序列涉及E-到Z-异构化（如有必要），消除甲醇和环化；消除步骤是确定速率。这吡咯嗪酮 1是在低温下稳定，但在室温下自发dimerises横跨1,2-键合，得到的混合物的反式-和顺式-环丁烷2和3，分别。在该过程中，1表现为羰基化烯烃。可以在> 100°C的温度下逆转二聚反应。相关的吡咯烷酮，例如酯14和22以及酰胺15对于二聚作用是稳定的。在FVP条件下，二酸12和酰胺10不会环化为吡咯烷酮，而是生成酸酐19和马来酰亚胺18， 分别; 在高炉温下2-乙炔基吡咯 从12和19获得17。

  DOI：

  10.1039/b901961h

文献信息

• 1-Methoxycarbonylpyrrolizin-3-one and related compounds
  作者：Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b901961h

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of dimethyl E- or Z-pyrrol-2-ylbut-2-enedioate 5 at 700 °C gave 1-methoxycarbonylpyrrolizin-3-one 1. The sequence involves E- to Z-isomerisation (if necessary), elimination of methanol and cyclisation; the elimination step is rate determining. The pyrrolizinone 1 is stable at low temperatures, but at room temperature dimerises spontaneously across the 1,2-bond to give a

  E-或Z-吡咯-2-基丁-2-烯二酸酯5的快速 真空热解（FVP）在700°C下进行1-甲氧基羰基吡咯烷-3-酮 1。该序列涉及E-到Z-异构化（如有必要），消除甲醇和环化；消除步骤是确定速率。这吡咯嗪酮 1是在低温下稳定，但在室温下自发dimerises横跨1,2-键合，得到的混合物的反式-和顺式-环丁烷2和3，分别。在该过程中，1表现为羰基化烯烃。可以在> 100°C的温度下逆转二聚反应。相关的吡咯烷酮，例如酯14和22以及酰胺15对于二聚作用是稳定的。在FVP条件下，二酸12和酰胺10不会环化为吡咯烷酮，而是生成酸酐19和马来酰亚胺18， 分别; 在高炉温下2-乙炔基吡咯 从12和19获得17。