4-(4-aminobenzyl)-7-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-1H-quinolin-2-one | 748806-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(4-aminobenzyl)-7-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 748806-79-3
• 化学式: C₃₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 487.558
• InChiKey: KXSUUDWNIUPRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-aminobenzyl)-7-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-1H-quinolin-2-one 在 哌啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-amino-4-[4-(tert-butoxycarbonylamino)benzyl]-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光致电子转移调节镧系元素配合物的发光强度及其在长寿命蛋白酶探针中的应用

  摘要：

  发光镧系元素配合物（Tb3+、Eu3+ 等）具有出色的生物学应用特性，包括极长的寿命和大的斯托克斯位移。然而，由于难以设计具有发光开/关开关的合适配合物，因此很少有关于基于镧系元素的功能探针的报道。在这里，我们合成了一系列由三个部分组成的复合物：镧系元素螯合物、天线和发光开关。天线是一个吸收光并将其能量传递给金属的芳环，开关是一个不同HOMO能级的苯衍生物。如果 HOMO 能级高于某个阈值，则复合物根本不发光，这表明镧系元素发光可以通过从开关到敏化剂的光诱导电子转移（PeT）进行调制。这种控制镧系元素发光的方法使功能性镧系元素配合物的合理设计成为可能，其中...

  DOI：

  10.1021/ja060729t
• 作为产物：
  描述：

  7-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-(4-nitrobenzyl)-1H-quinolin-2-one 在 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-(4-aminobenzyl)-7-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光致电子转移调节镧系元素配合物的发光强度及其在长寿命蛋白酶探针中的应用

  摘要：

  发光镧系元素配合物（Tb3+、Eu3+ 等）具有出色的生物学应用特性，包括极长的寿命和大的斯托克斯位移。然而，由于难以设计具有发光开/关开关的合适配合物，因此很少有关于基于镧系元素的功能探针的报道。在这里，我们合成了一系列由三个部分组成的复合物：镧系元素螯合物、天线和发光开关。天线是一个吸收光并将其能量传递给金属的芳环，开关是一个不同HOMO能级的苯衍生物。如果 HOMO 能级高于某个阈值，则复合物根本不发光，这表明镧系元素发光可以通过从开关到敏化剂的光诱导电子转移（PeT）进行调制。这种控制镧系元素发光的方法使功能性镧系元素配合物的合理设计成为可能，其中...

  DOI：

  10.1021/ja060729t

文献信息

• A Time-Resolved Fluorescence Probe for Dipeptidyl Peptidase 4 and Its Application in Inhibitor Screening
  作者：Mitsuyasu Kawaguchi、Takayoshi Okabe、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Hirotatsu Kojima、Izumi Minegishi、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1002/chem.201001077

  日期：2010.12.3

  world. Recently, dipeptidyl peptidase 4 (DPP4) was identified as a potential antidiabetes target. Many DPP4 inhibitors, such as sitagliptin and vildagliptin, have been developed and marketed, but superior therapeutic agents are still required. Therefore, we have developed new methodology for screening of DPP4 inhibitors. Absorption‐based measurements with para‐nitroaniline or fluorescence‐based measurements

  在世界范围内，2型糖尿病的患病率急剧上升。最近，二肽基肽酶4（DPP4）被确定为潜在的抗糖尿病靶标。已经开发和销售了许多DPP4抑制剂，如西他列汀和维格列汀，但仍需要高级治疗剂。因此，我们开发了筛选DPP4抑制剂的新方法。基于吸收的测量，用对香豆素衍生物7-氨基-4-甲基香豆素的基于硝基苯胺或荧光的测量通常用于筛选蛋白酶抑制剂，包括DPP4抑制剂，但由于干扰了背景吸收和荧光，这些策略不够灵敏，因此产生了许多假阳性和假阴性结果。因此，我们设计并合成了一种新型DPP4探针（Gly-Pro-BCD-Tb; Gly =甘氨酸，Pro =脯氨酸，BCD定义了包含苯胺衍生物作为开/关开关，7-氨基- 4-甲基-2-（1 H）-喹啉酮（cs-124）作为天线部分，以及二亚乙基三胺N，N，N'，N''，N''戊乙酸（DTPA）作为螯合剂部分（Tb = ter）用于时间分辨荧光（TRF）测量。相对于传统的D
• EP1623979
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