2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-acetamide | 117565-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-acetamide
• 英文别名: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 117565-97-6
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄
• 分子量: 408.292
• InChiKey: IBEUSLKFBUOGTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.7-137.1 °C(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  581.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 dimsyl sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,10-Trimethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吲哚并[2,1-a]异喹啉的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  甲氧基-吲哚并[2,1-a]异喹啉8a-f及其二氢衍生物7a-f是通过（溴甲氧基苯基）-[2-（甲氧基苯基）-乙基]乙酰胺4a-f的Bischler-Napieralski反应合成的，还原，随后环化和脱氢。使用 P388 D1、白血病和 MDA MB 231 乳腺肿瘤细胞在体外测试了它们的细胞抑制活性。三甲氧基-5,6-二氢吲哚异喹啉7d和四甲氧基吲哚异喹啉8f在10-5摩尔浓度下显示出约70%的细胞增殖抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210811
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-acetamide
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吲哚并[2,1-a]异喹啉的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  甲氧基-吲哚并[2,1-a]异喹啉8a-f及其二氢衍生物7a-f是通过（溴甲氧基苯基）-[2-（甲氧基苯基）-乙基]乙酰胺4a-f的Bischler-Napieralski反应合成的，还原，随后环化和脱氢。使用 P388 D1、白血病和 MDA MB 231 乳腺肿瘤细胞在体外测试了它们的细胞抑制活性。三甲氧基-5,6-二氢吲哚异喹啉7d和四甲氧基吲哚异喹啉8f在10-5摩尔浓度下显示出约70%的细胞增殖抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210811

文献信息

• Aporphine Alkaloid Synthesis and Diversification via Direct Arylation
  作者：Marc Lafrance、Nicole Blaquiere、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/ejoc.200600674

  日期：2007.2

  aporphines by reaction with benzodioxole, pyridine N-oxide and pyrazine N-oxide. Successful application of direct arylation in these diversification reactions highlights its utility not only in convergent, but also in divergent synthesis. We also describe enantioselective syntheses of (R)-nornuciferine and (R)-nuciferine employing a catalytic asymmetric transfer hydrogenation in high yield and excellent enantiomeric

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• AMBROS, REINHARD;ANGERER, SILVIA VON;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 8, 481-486
  作者：AMBROS, REINHARD、ANGERER, SILVIA VON、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——