ethyl 3,5-dichloro-1H-indole-2-carboxylate | 167631-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,5-dichloro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 3,5-Dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 167631-22-3
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD11052584
• 分子量: 258.104
• InChiKey: CYMXVHLHGVEYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸甲酯 在 N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到ethyl 3,5-dichloro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A 氯化试剂：N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺

  摘要：

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601226

文献信息

• Dabco-catalysed selective chlorination of aromatics
  作者：Jun Xu、Xue Li、Qiji Li、Weiyi Tian、Xiaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154928

  日期：2024.2

  A Lewis base catalyst DABCO for highly efficient electrophilic aromatic chlorination using NCS was presented. The mild conditions, easy-availability and stability of the catalyst and reagents, as well as good functional-group tolerance, showed the approach to be a versatile protocol for the late-stage aromatic chlorination of complex natural products and drugs.

  提出了一种使用 NCS 进行高效亲电芳族氯化的路易斯碱催化剂 DABCO。催化剂和试剂的温和条件、易于获得和稳定性以及良好的官能团耐受性表明该方法是复杂天然产物和药物后期芳香氯化的通用方案。
• US5852046A
  申请人：——

  公开号：US5852046A

  公开（公告）日：1998-12-22
• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。