4-氯-5-碘-2-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 1060815-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-氯-5-碘-2-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
• 中文别名: 4-氯-5-碘-2-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-5-iodo-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1060815-92-0
• 化学式: C₇H₅ClIN₃
• 分子量: 293.494
• InChiKey: PLKRSMDMXVKCAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-碘-2-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 C₂₀H₁₆N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  2,6-取代的7-（Het）芳基-7-脱氮嘌呤核碱基（2,4-二取代的5-（Het）芳基-吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成）

  摘要：

  作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分发布 抽象的 一系列的7-（杂）芳基- 7-脱氮嘌呤核碱基（5 - [（杂）芳基] -2,4-二取代的7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶）轴承NH 2，青梅，SME，Suzuki-Miyaura水溶液通过SEM保护的7-碘-7-脱氮嘌呤与（杂）芳基硼酸的水相Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，然后脱保护，可制备6位的Me或Me基以及2位的H，NH 2或Me。通过O-去甲基化反应，将6-甲氧基衍生物进一步转化为7-脱氮杂黄嘌呤或7-脱氮鸟嘌呤。不同于它们的核糖核苷对应物，7-脱氮嘌呤核苷碱基没有发挥任何明显的细胞抑制或抗病毒作用。 一系列的7-（杂）芳基- 7-脱氮嘌呤核碱基（5 - [（杂）芳基] -2,4-二取代的7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶）轴承NH 2，青梅，SME，Suzuki-Miyaura水溶液通过SEM保护的7-碘-7-脱氮嘌

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588443
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4(3H)-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氯-5-碘-2-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytostatic, Antimicrobial, and Anti-HCV Activity of 6-Substituted 7-(Het)aryl-7-deazapurine Ribonucleosides

  摘要：

  A series of 80 7-(het)aryl- and 7-ethyny1-7-deazapurine ribonucleosides bearing a methoxy, methylsulfanyl, methylamino, dimethylamino, methyl, or oxo group at position 6, or 2,6-disubstituted derivatives bearing a methyl or amino group at position 2, were prepared, and the biological activity of the compounds was studied and compared with that of the parent 7-(het)ary1-7-deazaadenosine series. Several of the compounds, in particular 6-substituted 7-deazapurine derivatives bearing a furyl or ethynyl group at position 7, were significantly cytotoxic at low nanomolar concentrations whereas most were much less potent or inactive. Promising activity was observed with some compounds against Mycobacterium bovis and also against hepatitis C virus in a replicon assay.

  DOI：

  10.1021/jm4018948

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE BCL6 BTB DOMAIN PROTEIN-PROTEIN INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DU DOMAINE BCL6 BTB ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2019153080A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present application relates to compounds of Formula I (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, to compositions comprising these compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, and various uses in the treatment of diseases, disorders or conditions that are treatable by inhibiting interactions with BCL6 BTB, such as cancer.

  本申请涉及公式I（I）化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药，包括含有这些化合物或药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药的组合物，以及在治疗可通过抑制与BCL6 BTB的相互作用可治疗的疾病、紊乱或状况中的各种用途，如癌症。
• Discovery of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as potent Axl inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Dandan Xu、Deqiao Sun、Wei Wang、Xia Peng、Zhengsheng Zhan、Yinchun Ji、Yanyan Shen、Meiyu Geng、Jing Ai、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113497

  日期：2021.8

  correlation with tumor growth, metastasis, poor survival, and drug resistance. Herein, we report the design, synthesis and structure-activity relationship (SAR) investigation of a series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as new Axl inhibitors. Among them, the most promising compound 13b showed high enzymatic and cellular Axl potencies. Furthermore, 13b possessed preferable pharmacokinetic properties

  由于 Axl 与肿瘤生长、转移、较差的存活率和耐药性具有很强的相关性，因此 Axl 已成为癌症治疗的一个有吸引力的靶点。在此，我们报告了一系列吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物作为新型 Axl 抑制剂的设计、合成和构效关系 (SAR) 研究。其中，最有前途的化合物13b显示出高酶促和细胞 Axl 效力。此外，13b具有较好的药代动力学特性，并在 BaF3/TEL-Axl 异种移植肿瘤模型中显示出良好的治疗效果。化合物13b可作为新抗肿瘤药物发现的先导化合物。
• PYRROLOPYRIMIDINES AS CFTR POTENTIATORS
  申请人：CYSTIC FIBROSIS FOUNDATION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180141954A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to compounds of Formula I, wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , W, Y, and Z are as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are potentiators of Cystic Fibrosis Transmembrane conductance Regulator (CFTR). The invention also discloses pharmaceutical compositions comprising the compound, optionally in combination with additional therapeutic agents, and methods of potentiating, in mammals, including humans, CFTR by administration of the compounds. These compounds are useful for the treatment of cystic fibrosis (CF), asthma, bronchiectasis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), constipation, Diabetes mellitus, dry eye disease, pancreatitis, rhinosinusitis, Sjögren's Syndrome, and other CFTR associated disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3、R4、W、Y和Z如本文所述，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的增效剂。本发明还揭示了包括该化合物的药物组合物，可选地与额外治疗剂结合，并通过给予这些化合物来增强哺乳动物（包括人类）CFTR的方法。这些化合物可用于治疗囊性纤维化（CF）、哮喘、支气管扩张、慢性阻塞性肺病（COPD）、便秘、糖尿病、干眼症、胰腺炎、鼻窦炎、Sjögren综合征和其他与CFTR相关的疾病。
• [EN] NOVEL 4-(SUBSTITUTED-AMINO)-7H-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES 7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES PAR UN GROUPE AMINO EN POSITION 4, UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014001973A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides novel 4,5-disubstituted-7H-pyrrolo[2,3- c/]pyrimidine derivatives of Formula I, and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I and to use of the compounds in the treatment of diseases associated with LRRK2, such as neurodegenerative diseases including Parkinson's disease or Alzheimer's disease, cancer, Crohn's disease or leprosy.

  本发明提供了新型的Formula I的4,5-二取代-7H-吡咯并[2,3-c/]嘧啶衍生物，以及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义。该发明还涉及包括Formula I化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与LRRK2相关的疾病，如神经退行性疾病，包括帕金森病或阿尔茨海默病，癌症，克罗恩病或麻风病。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND ANALOGS THEREOF USEFUL AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] NUCLÉOSIDES DE PYRROLOPYRIMIDINE ET ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：CHIMERIX INC

  公开号：WO2017024310A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present disclosure provides pyrrolopyrimidine nucleoside analogs of the Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II and phospholipid conjugates and pharmaceutical compositions thereof wherein Rc and A are defined herein. Also presented are methods of treating and/or preventing viral infection and/or viral infection-associated disease or disorder with one or more compounds of Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II.

  本公开提供式I、式IA、式IB或式II的吡咯嘧啶嘧啶核苷类似物以及磷脂共轭物和制药组合物，其中Rc和A的定义如本文所述。还提供使用一种或多种式I、式IA、式IB或式II的化合物治疗和/或预防病毒感染和/或与病毒感染相关的疾病或障碍的方法。