1-aminoethyl-[2-carboxy-1-n-hexyl]phosphinic acid | 113592-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-aminoethyl-[2-carboxy-1-n-hexyl]phosphinic acid
• 英文别名: 2-[[1-Aminoethyl(hydroxy)phosphoryl]methyl]hexanoic acid
• CAS: 113592-22-6
• 化学式: C₉H₂₀NO₄P
• 分子量: 237.236
• InChiKey: IBLUFGVFCZYTKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl α-butylacrylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-aminoethyl-[2-carboxy-1-n-hexyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  D-丙氨酰-D-丙氨酸连接酶的膦酸抑制剂。

  摘要：

  我们报告了与DAla-DAla有关的一系列次膦酸二肽类似物NH2CH（R1）PO（OH）CH2CH（R2）CO2H的合成。这些化合物中最好的是有效的，基本上不可逆的DAla-DAla连接酶抑制剂，并且通过（1（S）-氨基乙基）（2（R）-羧基-1-n-丙基）次膦酸酯的手性合成显示了其优选的立体化学酸12b，并通过X射线晶体学分析其衍生物苄基[1（S）-[（苄氧羰基）-氨基]乙基]（2（R）-羰甲氧基-1-丙基）次膦酸酯13两个中心的DAla-DAla配置。提出了通过这些化合物抑制DAla-DAla连接酶的机制，涉及在该酶的活性位点内ATP依赖性磷酸化抑制剂的形成。尽管它们的光谱包括革兰氏阳性和革兰氏阴性易感生物，但这些化合物的抗菌活性中等。（1（S）-氨基乙基）[2-羧基-2（R）-（甲硫基）-1-乙基]次膦酸3e表现出最佳的抗菌活性，其9的MIC为4-128微克/ mL。一组11种细菌。

  DOI：

  10.1021/jm00117a017

文献信息

• Novel antibacterial agents and potentiators of carbapenem antibiotics
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0266978A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  New 3-(1-aminoalkylphosphinyl)-(2-substi­tuted)propionic acids are described which display antibacterial activity and potentiate carbapenem antibiotics.

  文中描述了新的 3-(1-氨基烷基膦酰基)-(2-取代)丙酸，它们具有抗菌活性并能增强碳青霉烯类抗生素的作用。
• US4715994A
  申请人：——

  公开号：US4715994A

  公开（公告）日：1987-12-29
• US5099063A
  申请人：——

  公开号：US5099063A

  公开（公告）日：1992-03-24
• US5143908A
  申请人：——

  公开号：US5143908A

  公开（公告）日：1992-09-01
• Phosphinic acid inhibitors of D-alanyl-D-alanine ligase
  作者：William H. Parsons、Arthur A. Patchett、Herbert G. Bull、William R. Schoen、David Taub、Jacqueline Davidson、Patricia L. Combs、James P. Springer、Hans Gadebusch

  DOI：10.1021/jm00117a017

  日期：1988.9

  We report the synthesis of a series of phosphinic acid dipeptide analogues, NH2CH(R1)PO(OH)CH2CH(R2)CO2H, related to DAla-DAla. The best of these compounds are potent, essentially irreversible inhibitors of DAla-DAla ligase, and their preferred stereochemistry was shown by chiral synthesis of (1(S)-aminoethyl)(2(R)-carboxy-1-n-propyl)phosphinic acid, 12b, and by X-ray crystallography of its derivative

  我们报告了与DAla-DAla有关的一系列次膦酸二肽类似物NH2CH（R1）PO（OH）CH2CH（R2）CO2H的合成。这些化合物中最好的是有效的，基本上不可逆的DAla-DAla连接酶抑制剂，并且通过（1（S）-氨基乙基）（2（R）-羧基-1-n-丙基）次膦酸酯的手性合成显示了其优选的立体化学酸12b，并通过X射线晶体学分析其衍生物苄基[1（S）-[（苄氧羰基）-氨基]乙基]（2（R）-羰甲氧基-1-丙基）次膦酸酯13两个中心的DAla-DAla配置。提出了通过这些化合物抑制DAla-DAla连接酶的机制，涉及在该酶的活性位点内ATP依赖性磷酸化抑制剂的形成。尽管它们的光谱包括革兰氏阳性和革兰氏阴性易感生物，但这些化合物的抗菌活性中等。（1（S）-氨基乙基）[2-羧基-2（R）-（甲硫基）-1-乙基]次膦酸3e表现出最佳的抗菌活性，其9的MIC为4-128微克/ mL。一组11种细菌。