(Z)-1-Chloro-9-methylene-tridec-5-ene | 130247-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-Chloro-9-methylene-tridec-5-ene
• 英文别名: (Z)-1-chloro-9-methylidenetridec-5-ene
• CAS: 130247-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₅Cl
• 分子量: 228.805
• InChiKey: WJVLSSUUMPSDCR-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₉H₁₆Br₂MgZn 、 2-(5-Chloro-pentylidene)-malonic acid diethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(Z)-1-Chloro-9-methylene-tridec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of FunctionalizedZ-Olefins Using 1,1-Dimetalloalkanes

  摘要：

  通过烯基镁化合物的烯丙基锌化获得的 1,1-二金属烷烃与各种官能化亚烷基丙二酸酯顺利反应，以良好的产率提供官能化 Z-烯烃。如果使用亚烷基丙二酸二薄荷酯，则观察到优异的立体选择性（92:8至100:0）。描述了昆虫信息素 [(Z)-7-十二烯基乙酸酯] 的短立体定向合成的应用（> 99.9% Z，70% 总产率）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25899

文献信息

• The olefination of functionalized alkylidenemalonates by 1,1-dimetalloalkanes: a new chemo- and stereoselective preparation of functionalized olefins
  作者：Charles E. Tucker、S. Achyutha Rao、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00307a012

  日期：1990.9