N-tert-butyl-1-(2-hex-1-ynyl-5-methoxyphenyl)methanimine | 1404078-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-tert-butyl-1-(2-hex-1-ynyl-5-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1404078-06-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: BTYCTRCNWDDSRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-(2-hex-1-ynyl-5-methoxyphenyl)methanimine 在 lithium carbonate 、 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到3-butyl-4-fluoro-7-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）催化炔烃的氨基氟化：4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的高效合成

  摘要：

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了炔烃的银催化的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol3026507
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-tert-butyl-1-(2-hex-1-ynyl-5-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化氧化羰基化（2-炔基）亚苄基胺衍生物多功能合成异喹啉和异色烯

  摘要：

  异喹啉-4-羧酸酯 3 和异色烯-4-羧酸酯 4 可以通过容易获得的（2-炔基亚苄基）胺衍生物的直接 PdI2 催化氧化杂环化/烷氧基羰基化方便地制备。特别地，(2-炔基苯亚甲基)(叔丁基)胺2通过N-环化选择性地提供异喹啉衍生物3，而N-(2-炔基苯亚甲基)-N'-苯肼5通过O-环化导致异色烯4的形成由水侵蚀基材的亚氨基而引起。在 80–100 °C 和 20–80 atm（25 °C）的 CO/空气 4:1 混合物的醇溶剂中，在 PdI2（2–10 mol-%）存在下进行反应结合 KI（KI/PdI2 摩尔比 = 10）。在亚胺2的情况下，使用脱水剂，例如原甲酸三烷基酯，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100739

文献信息

• Efficient Pathway for the Preparation of Aryl(isoquinoline)iodonium(III) Salts and Synthesis of Radiofluorinated Isoquinolines
  作者：Zheliang Yuan、Ran Cheng、Pinhong Chen、Guosheng Liu、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201606381

  日期：2016.9.19

  to assemble aryl(isoquinoline)iodonium salts in 40–94 % yields from mesoionic carbene silver complex and Aryl‐I‐Py2(OTf)2. The method is general, practical, and compatible with well‐functionalized molecules as well as useful for the preparation of a wide range of 18F‐labeled isoquinolines resulting in up to 92 % radiochemical conversion. As proof of concept, a fluorinated isoquinoline alkaloid, 18F‐aspergillitine

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。
• One-Pot Synthesis of 1-(Trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-Difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Qilun Liu、Yichen Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol403059z

  日期：2013.12.20

  A cascade approach to 1-(trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-difluorotetrahydroisoquinolines has been developed. The procedure involves a silver-catalyzed intramolecular aminofluorination of alkyne. This one-pot reaction provides an efficient way to synthesize various fluorinated isoquinolines.

  已经开发出一种级联方法用于1-（三氟甲基）-4-氟-1,2-二氢异喹啉和4,4-二氟四氢异喹啉。该过程涉及炔烃的银催化的分子内氨基氟化。这种一锅法反应提供了一种合成各种氟化异喹啉的有效方法。