(S)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-propyl]-4-hydroxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 116903-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-propyl]-4-hydroxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 116903-78-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: CNEJRAPUFJQLMR-NYRFCYFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-propyl]-4-hydroxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 rhodium on alumina 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (4R,6S,9R)-2-Benzenesulfonyl-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-[1,3]dithian-2-yl-5,5-dimethyl-1-((2S,4S,5R)-5-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿霉素的合成研究。2. Corey关键中间体的立体选择性合成，正式的全合成

  摘要：

  （+）-阿霉素霉素的C- 3〜C -11片段是从（+）-泛内酯（）立体选择性合成的，而C- 3〜C -17片段是通过和偶联而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87805-3
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-propyl]-4-hydroxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿霉素的合成研究。2. Corey关键中间体的立体选择性合成，正式的全合成

  摘要：

  （+）-阿霉素霉素的C- 3〜C -11片段是从（+）-泛内酯（）立体选择性合成的，而C- 3〜C -17片段是通过和偶联而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87805-3