benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-pyridin-2-yl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 1185506-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-pyridin-2-yl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(5-(2-pyridinyl))-1,2,3-triazole
• CAS: 1185506-18-6
• 化学式: C₃₃H₂₆N₄O₇
• 分子量: 590.592
• InChiKey: OEZWFZLHHPLGKL-SKKKGAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-pyridin-2-yl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到1-(1-β-D-ribofuranosyl)-4-(5-(2-pyridinyl))-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Click fleximers: a modular approach to purine base-expanded ribonucleoside analogues

  摘要：

  通过铜催化叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，将4-(5-嘧啶基)-1,2,3-三唑糖苷作为扩展的嘌呤核碱基模拟物引入核苷类似物中，利用核糖叠氮化物与5-炔基嘧啶之间的反应实现。根据所使用的炔烃性质的不同，制备了具有荧光或潜在金属结合性质的其他核苷类似物。对嘌呤类似物进行了计算研究，结果表明未融合核碱基的杂环更倾向于共面排列，并且在大多数情况下，反式糖苷构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob25678a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-pyridin-2-yl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Click fleximers: a modular approach to purine base-expanded ribonucleoside analogues

  摘要：

  通过铜催化叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，将4-(5-嘧啶基)-1,2,3-三唑糖苷作为扩展的嘌呤核碱基模拟物引入核苷类似物中，利用核糖叠氮化物与5-炔基嘧啶之间的反应实现。根据所使用的炔烃性质的不同，制备了具有荧光或潜在金属结合性质的其他核苷类似物。对嘌呤类似物进行了计算研究，结果表明未融合核碱基的杂环更倾向于共面排列，并且在大多数情况下，反式糖苷构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob25678a

文献信息

• β-1,2,3-Triazolyl-Nucleosides as Nicotinamide Riboside Mimics
  作者：E. J. Amigues、E. Armstrong、M. Dvorakova、M. E. Migaud、M. Huang

  DOI：10.1080/15257770902865415

  日期：2009.4.28

  The synthesis of a series of pyridine- and piperidine-substituted 1,2,3-triazolides linked to a riboside moiety is described. The presence of a triazolide substituent on the pyridine moiety permitted the facile reduction of the latter under mild hydrogenation conditions. These analogues were modelled as to define their similarity to nicotinamide riboside and quantify their ability to bind NAD-dependent protein deacetylases.