N-tert-butoxycarbonyl-1-(2'-methoxyphenyl)but-3-enamine | 1020255-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-1-(2'-methoxyphenyl)but-3-enamine
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(2-methoxyphenyl)but-3-enyl]carbamate
• CAS: 1020255-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: ZLMYVEUMMGEWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-1-(2'-methoxyphenyl)but-3-enamine 在 Schwartz's reagent 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非外消旋2-顺式取代和2,6-顺式双取代哌啶的非对映选择性

  摘要：

  提出了通过加到Boc保护的1-氨基丁-3-烯上的加氢锆/过渡金属/酰化序列获得非外消旋氨基酮的方法。该方法被用于环状亚胺（或亚胺基）的立体选择性合成，其被非对映选择性地转化为2-顺式-取代的和2，6-顺式-二取代的哌啶。这种方法在生物碱合成领域的潜力通过合成（-）-芥氨酸和（-）-吲哚并立定209D得以说明。此外，也可以通过该策略设想进入具有四级中心的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol202796w
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(βR)-β-{[(1E)-(2-methoxyphenyl)methylene]amino}benzeneethanol 在 lead(IV) acetate 、 indium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-1-(2'-methoxyphenyl)but-3-enamine
  参考文献：
  名称：

  铝介导的醇溶剂中铟的不对称铟介导的不对称Barbier型烯丙基化：光学活性均烯丙基胺的合成

  摘要：

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0477244

文献信息

• Facile Allylation of <i>N</i>‐Boc and <i>N</i>‐Cbz Imines with Allyltrichlorosilane promoted by DMF
  作者：Pengcheng Wu、Jian Sun

  DOI：10.1080/00397910701860422

  日期：2008.3.1

  Facile allylation of various N-Boc and N-Cbz imines with allyltrichlorosilane has been effected using N,N-dimethylformamide (DMF) as the activator. The N-Boc and N-Cbz homoallylic amines were obtained in good to high yields under mild conditions.