Trifluoro-acetic acid N'-(4-chloro-phenyl)-hydrazide | 51317-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid N'-(4-chloro-phenyl)-hydrazide
• CAS: 51317-79-4
• 化学式: C₈H₆ClF₃N₂O
• 分子量: 238.597
• InChiKey: NKTHATCEYBXVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid N'-(4-chloro-phenyl)-hydrazide 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  碱促进 (3 + 2) 三氟乙酰肼酰氯与亚胺酸酯环加成三氟甲基-1,2,4-三唑

  摘要：

  已经描述了三氟乙酰肼酰氯与亚胺酸酯的碱介导 (3 + 2) 环加成反应，用于构建 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。该反应具有原料易得、反应条件简单、产率高、底物范围广、区域选择性好等特点。该协议的实用性已通过类药物分子的合成得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01926
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Trifluoro-acetic acid N'-(4-chloro-phenyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性脱羧环加成路线从硝胺和异恶唑烷二酮中完全取代的3-CF3-吡唑

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，具有唯一的区域选择性，可得到1,4-二芳基-5-甲酰胺基取代的3-三氟甲基吡唑。该脱羧[3 + 2]环加成方案是通过使用三氟甲基腈亚胺作为1,3-偶极子和使用异恶唑烷二酮作为CO 2掩盖的炔基双极性亲和剂来实现的。该方法的适用性进一步证明了其与二氟甲基，烷基，芳基和杂芳基亚硝胺的相容性，以及药物Celebrex的4-羧基酰胺基类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100091

文献信息

• Quadruple Functionalized Pyrazole Pharmacophores by One‐pot Regioselective [3+2] Cycloaddition of Fluorinated Nitrile Imines and Dicyanoalkenes
  作者：Yin Zhou、Cheng‐Feng Gao、Hai Ma、Jing Nie、Jun‐An Ma、Fa‐Guang Zhang

  DOI：10.1002/asia.202200436

  日期：2022.8

  Quadruple Functionalization: A one-pot regioselective [3+2] cycloaddition platform of fluorinated nitrile imines with dicyanoalkenes was established to produce a broad variety of fully substituted N1-aryl 3-di/trifluoromethyl-4/5-cyanopyrazole pharmacophores.

  四重功能化：建立了氟化腈亚胺与二氰基烯烃的一锅区域选择性 [3+2] 环加成平台，以生产各种完全取代的N 1 -芳基 3-二/三氟甲基-4/5-氰基吡唑药效团。