(2R,3S)-1-ethoxy-3-hydroxy-4-((4R,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-oxobutan-2-yl benzoate | 1616470-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-ethoxy-3-hydroxy-4-((4R,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-oxobutan-2-yl benzoate
• 英文别名: [(2R,3S)-1-ethoxy-3-hydroxy-4-[(4R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-oxobutan-2-yl] benzoate
• CAS: 1616470-04-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₉
• 分子量: 516.588
• InChiKey: YZJQDWMWHIBMPT-ZYQDXHPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-ethoxy-3-hydroxy-4-((4R,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-oxobutan-2-yl benzoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E,10S)-7,10-dihydroxy-10-[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-[(Z)-oct-2-enyl]oxolan-2-yl]dec-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  二十二碳六烯酸和肾上腺酸衍生的新型神经呋喃和二高异呋喃的总合成及体内定量

  摘要：

  神经呋喃（NeuroFs）和二高异呋喃（dihomo-IsoFs）分别是通过二十二碳六烯酸和肾上腺酸的非酶促自由基途径体内产生的。由于这些代谢物的产生量很小，因此在生物样品中进行分析仍然具有挑战性。所描述的神经呋喃和二高异呋喃的合成是基于关键策略的，这要归功于对映异构体富集的中间体，该中间体首次允许同时进入两个家族：烯基和烯二醇。由于这种形成，可以实现对生物样品中特定NeuroF和dihomo-IsoF的定量。

  DOI：

  10.1002/chem.201405497
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-[(4R,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(2R,3S)-1-ethoxy-3-hydroxy-4-((4R,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-oxobutan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  二十二碳六烯酸和肾上腺酸衍生的新型神经呋喃和二高异呋喃的总合成及体内定量

  摘要：

  神经呋喃（NeuroFs）和二高异呋喃（dihomo-IsoFs）分别是通过二十二碳六烯酸和肾上腺酸的非酶促自由基途径体内产生的。由于这些代谢物的产生量很小，因此在生物样品中进行分析仍然具有挑战性。所描述的神经呋喃和二高异呋喃的合成是基于关键策略的，这要归功于对映异构体富集的中间体，该中间体首次允许同时进入两个家族：烯基和烯二醇。由于这种形成，可以实现对生物样品中特定NeuroF和dihomo-IsoF的定量。

  DOI：

  10.1002/chem.201405497

文献信息

• Synthesis, Discovery, and Quantitation of Dihomo-Isofurans: Biomarkers for In Vivo Adrenic Acid Peroxidation
  作者：Aurélien de La Torre、Yiu Yiu Lee、Camille Oger、Per Torp Sangild、Thierry Durand、Jetty Chung-Yung Lee、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1002/anie.201402440

  日期：2014.6.10

  polyunsaturated fatty acids (PUFAs) prompted us to initiate the synthesis of novel dihomo‐IsoF compounds. Such metabolites of adrenic acid, the main PUFA in white matter, were synthesized using a divergent approach based on an orthoester cyclization. LC‐MS/MS investigation on pig brains showed the potential of this novel biomarker for the first time, as a powerful new tool for brain lipid peroxidation assessment

  脂质组学的重要性与日俱增，以及对多不饱和脂肪酸（PUFAs）的非酶代谢产物的兴趣促使我们开始合成新型的dihomo-IsoF化合物。使用基于原酸酯环化的发散方法合成了这种肾上腺素的代谢产物，即白质中的主要PUFA。LC-MS / MS在猪脑中的研究首次证明了这种新颖的生物标志物的潜力，它是用于脑脂质过氧化评估的强大新工具。