ethyl 2-butyl-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate | 147165-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-butyl-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-butyl-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 147165-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: RGZDZFKSCYASNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 ethyl 2-butyl-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate 在 (-)-N-methylanthranilic-L-Leu-L-Trp-NMe2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (+)-2-butyl-2-methyl-5-oxocyclopentanecarboxylate 、 ethyl (-)-2-butyl-2-methyl-5-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃的催化对映选择性烷基化。通过烷基锌试剂与烯酮的铜催化不对称共轭加成合成全碳四元立体中心

  摘要：

  报道了一种将二烷基锌试剂与四取代的五元和六元环烯酮进行 Cu 催化不对称共轭加成 (ACA) 的方法，该方法可提供高达 95% ee 的四元全碳立体中心。催化 ACA 实用且高效。在 2 mol% 的空气稳定铜盐 (CuCN) 和易于获得的手性配体存在下，在未蒸馏的商业级甲苯中，反应进行到 >98% 的转化率。对映选择性 ACA 反应可提供易于功能化的产物，以提供各种具有高光学纯度的合成通用化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0553811
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl 2-butyl-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃的催化对映选择性烷基化。通过烷基锌试剂与烯酮的铜催化不对称共轭加成合成全碳四元立体中心

  摘要：

  报道了一种将二烷基锌试剂与四取代的五元和六元环烯酮进行 Cu 催化不对称共轭加成 (ACA) 的方法，该方法可提供高达 95% ee 的四元全碳立体中心。催化 ACA 实用且高效。在 2 mol% 的空气稳定铜盐 (CuCN) 和易于获得的手性配体存在下，在未蒸馏的商业级甲苯中，反应进行到 >98% 的转化率。对映选择性 ACA 反应可提供易于功能化的产物，以提供各种具有高光学纯度的合成通用化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0553811

文献信息

• Addition of zinc homoenolates to acetylenic esters and amides: a formal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Michael T. Crimmins、Philippe G. Nantermet、B. Wesley Trotter、Isabelle M. Vallin、Paul S. Watson、Lynne A. McKerlie、Tracy L. Reinhold、Adrian Wai Hing Cheung、Katherine A. Stetson

  DOI：10.1021/jo00057a013

  日期：1993.2

  The copper-catalyzed conjugate addition-cycloacylation reaction of zinc homoenolates with acetylenic esters or acetylenic amides is described. The zinc homoenolate is prepared from [(ethoxycyclopropyl)oxy]trimethylsilane and zinc chloride in ether. Addition of an acetylenic amide or ester provides 2-carboxamido-or 2-carboalkoxy-3-alkylcyclopent-2-en-1-ones in good to excellent yields. The reaction can be carried out in the presence of a variety of sensitive functional groups including epoxides, alpha,beta-unsaturated esters, acetals, silyl ethers, and furans.