(4E)-2-amino-3-ethoxycarbonylhepta-2,4-dien-6-one | 480453-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-2-amino-3-ethoxycarbonylhepta-2,4-dien-6-one
• CAS: 480453-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: XXRDDGQNONDWQF-NDLZHZQESA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-amino-3-ethoxycarbonylhepta-2,4-dien-6-one 以87%的产率得到2，6-二甲基烟酸乙酯/2，6-二甲基-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted pyridines by the acid-catalysed Bohlmann–Rahtz reaction

  摘要：

  新近开发了一种简便的实验程序，用于在单一合成步骤中制备2,3,4,6-四取代吡啶。在此过程中，烯胺酯和炔酮通过迈克尔加成-环脱水反应在杂环化过程中催化，催化剂可为乙酸、Amberlyst 15离子交换树脂、锌(II)溴化物或镱(III)三氟甲磺酸盐。这种新型的单步布伦斯特德或路易斯酸催化Bohlmann-Rahtz反应，是一种直接、简单且高效的合成吡啶的方法，其反应温度较低，且无需分离反应中间体。

  DOI：

  10.1039/b203397f
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 、 3-氨基巴豆酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(4E)-2-amino-3-ethoxycarbonylhepta-2,4-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  NewN-Halosuccinimide-Mediated Reactions for the Synthesis of Pyridines

  摘要：

  5-溴-2,6-二烷基吡啶-4-羧酸酯通过酮炔与酰胺酯的迈克尔加成反应生成，随后在0°C下用N-溴琥珀酰亚胺进行溴化环化，收率极高，反应仅需1小时。将相同的氨基五烯酮中间体与N-碘琥珀酰亚胺处理，可在非常温和的条件下促进低温环脱水反应，生成具有完全区域选择性的2,3,6-三取代吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820019

文献信息

• A New Modification of the Bohlmann-Rahtz Pyridine Synthesis
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、Justin Bower

  DOI：10.1055/s-2001-15140

  日期：——

  A range of highly functionalised pyridines is prepared from enamino and alkynones in a single synthetic step by the use of acetic acid or amberlyst 15 ion exchange resin at 50 °C.

  通过在50 °C下使用醋酸或Amberlyst 15离子交换树脂，从烯胺和炔酮中在单一步骤中合成出一系列高功能化的吡啶。
• Synthesis of Pyridines and Pyrido[2,3-d]pyrimidines by the Lewis Acid Catalysed Bohlmann-Rahtz Heteroannulation Reaction
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、David D. Hughes、Maren Ohnesorge、Nathan G. Phillips、Justin Bower

  DOI：10.1055/s-2001-17447

  日期：——

  Lewis acids catalyse the Bohlmann-Rahtz heteroannulation reaction to generate highly functionalised pyridines from enamino esters and alkynones in a single synthetic step. Of the catalysts studied, ytterbium(III)trifluoromethanesulfonate and zinc(II) bromide are the two most efficient for the synthesis of pyridines and pyrido[2,3-d]pyrimidines, from ethyl β-aminocrotonate or 2,6-diaminopyrimidin-4-one respectively, in up to 94% yield.

  路易斯酸催化了 Bohlmann-Rahtz 异annulation 反应，只需一个合成步骤就能从烯酰胺酯和炔酮中生成高官能度的吡啶。在所研究的催化剂中，三氟甲磺酸镱和溴化锌是分别从δ-氨基巴豆酸乙酯或 2,6-二氨基嘧啶-4-酮合成吡啶和吡啶并[2,3-d]嘧啶的两种最有效的催化剂，产率高达 94%。
• Iodine-Catalysed Bohlmann-Rahtz Cyclodehydration Reactions
  作者：Mark C. Bagley、Christian Glover、Duncan Chevis

  DOI：10.1055/s-2005-863712

  日期：——

  The cyclodehydration of Bohlmann-Rahtz aminodienones is catalysed by iodine in ethanol at room temperature to give 2,3,6-trisubstituted pyridines in excellent yield, with total regio­control and without the need for chromatographic purification.

  Bohlmann-Rahtz 氨基二烯酮的环脱水反应由碘在乙醇中在室温下催化，以优异的收率得到 2,3,6-三取代吡啶，具有完全区域控制且无需色谱纯化。