(S)-2-benzylcarbamoyl-5-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1179348-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzylcarbamoyl-5-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1179348-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: IVHVROSOAGCKOK-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylamino)-6-[dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]-1,5-dioxohexan-2-yl]carbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(S)-2-benzylcarbamoyl-5-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed X−H Insertions of Sulfoxonium Ylides

  摘要：

  The unique reactivity of sulfoxonium ylides as a carbene source is described for a variety of X-H bond insertions, taking advantage of a simple, commercially available iridium catalyst. This method has applications in both intra- and intermolecular reactivity, including a practical ring-expansion strategy for lactams. The safety and stability of sulfoxonium ylides recommend them as preferable surrogates to traditional diazo ketones and esters.

  DOI：

  10.1021/ol901298p