(3'S,5'R)-1-<5'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl>thymine | 148744-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3'S,5'R)-1-<5'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl>thymine
• CAS: 148744-00-7
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 382.532
• InChiKey: XJYFWVMBNQWAKK-MMQJMDILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,5'R)-1-<5'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl>thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 96.0h， 以69%的产率得到(1R,3R,5R,8R)-5,8-dihydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有约束构象柔性的核酸类似物。部分1.制备（3小号，5' - [R）-2'-脱氧-3'，5'-亚乙基αβ-d核糖核苷（ 'Bicyclonucleosides'）†

  摘要：

  我们描述了2'-deoxy-3'，5'-ethano-D-ribonucleosides 1 – 8（=（5'，8'-dihydroxy-2'-oxabicyclo- [3.3.0] oct-3'-核苷腺嘌呤，胸腺嘧啶，胞嘧啶和鸟嘌呤的基团）。它们与天然2'-脱氧核糖核苷的区别仅在于中心C（3'）和C（5'）之间有一个附加的乙烯桥。选择这些中心处的构型（3 S，5'R），以使其与双链DNA中重复的核苷单元的几何形状尽可能接近。这些核苷被设计为赋予作为寡核苷酸链的成分的相对于天然DNA较高的单链预组织度，以形成双链体，从而形成熵配对过程的优势。这些“bicyclonucleosides”的合成是通过结构的对映体纯糖前体的实现18 / 19（方案1），然后将其通过在核苷合成（已知的方法转化为相应的核苷方案2和3）。在所有情况下，两种核苷的端基异构体均以纯结晶形式获得，其相对构型通过1 H-NM

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760132
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-6-(2'-hydroxyethyl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo[3.3.0]octan-6-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾ form) 、 水 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (3'S,5'R)-1-<5'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有约束构象柔性的核酸类似物。部分1.制备（3小号，5' - [R）-2'-脱氧-3'，5'-亚乙基αβ-d核糖核苷（ 'Bicyclonucleosides'）†

  摘要：

  我们描述了2'-deoxy-3'，5'-ethano-D-ribonucleosides 1 – 8（=（5'，8'-dihydroxy-2'-oxabicyclo- [3.3.0] oct-3'-核苷腺嘌呤，胸腺嘧啶，胞嘧啶和鸟嘌呤的基团）。它们与天然2'-脱氧核糖核苷的区别仅在于中心C（3'）和C（5'）之间有一个附加的乙烯桥。选择这些中心处的构型（3 S，5'R），以使其与双链DNA中重复的核苷单元的几何形状尽可能接近。这些核苷被设计为赋予作为寡核苷酸链的成分的相对于天然DNA较高的单链预组织度，以形成双链体，从而形成熵配对过程的优势。这些“bicyclonucleosides”的合成是通过结构的对映体纯糖前体的实现18 / 19（方案1），然后将其通过在核苷合成（已知的方法转化为相应的核苷方案2和3）。在所有情况下，两种核苷的端基异构体均以纯结晶形式获得，其相对构型通过1 H-NM

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760132