5-Cyano-6-oxo-4-((E)-styryl)-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester | 128639-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Cyano-6-oxo-4-((E)-styryl)-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 128639-65-6
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 385.422
• InChiKey: HKJUNGQQCWVICP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyano-6-oxo-4-((E)-styryl)-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 ethyl 8-amino-7-cyano-1,2-dihydro-1-oxo-6-phenyl-2-p-tolylphthalazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受控微波辅助反应：在 CNS SNB-75 细胞系中轻松合成多功能取代的酞嗪作为 EGFR 和 PI3K 双重抑制剂

  摘要：

  脑肿瘤是顽固的癌症，预后差，存活率令人失望。迫切需要具有更高疗效和更低耐药性的靶向癌症治疗药物。通过将 1-aryl-5-cyano-1,6-dihydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazine-carboxylate 与肉桂腈衍生物的环加成反应，开发了一种高效的多官能化酞嗪衍生物的一锅法合成方法。噻吩并[3,4- d ]哒嗪在受控微波加热下具有高产率的活化双键或三键系统。合成的酞嗪类化合物（5a-e、9和13 ）通过体外试验测试了它们的体外抗癌活性。美国国家癌症研究所的一次剂量测定。只有酞嗪(5b ) 对来自所有子组的大多数测试癌细胞系显示出广谱抗肿瘤活性，平均 % GI = 22.61。有趣的是，所有测试的化合物都对特定细胞系 CNS SNB-75 细胞系表现出不同的生长抑制活性，但 ( 5b ) 对 CNS-SNB-75 细胞系表现出最高的生长抑制活性 (GI% =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105740
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-p-tolyl-6-oxo-5-cyano-4-methyl-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylate 在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-Cyano-6-oxo-4-((E)-styryl)-1-p-tolyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Erian, Ayman Wahba; Sadek, Kamal Usef, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 1124 - 1142

  摘要：

  DOI：