(6-chloropyridin-3-yl)dimethylphosphine oxide | 2287268-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-chloropyridin-3-yl)dimethylphosphine oxide
• 英文别名: 2-Chloro-5-(dimethylphosphoryl)pyridine；2-chloro-5-dimethylphosphorylpyridine
• CAS: 2287268-50-0
• 化学式: C₇H₉ClNOP
• 分子量: 189.581
• InChiKey: ZZTQPKLPSFPHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloropyridin-3-yl)dimethylphosphine oxide 、 tert-butyl 6-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene]-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以51.44 %的产率得到tert-butyl 6-[(5-dimethylphosphoryl-2-pyridyl)methylene]-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了具有通式（I）（其中 A、B、X 和 R1 至 R7 如本文所述）的新杂环化合物、包括该化合物的组合物、制造该化合物的工艺和使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2022223750A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 二甲基氧化膦 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到(6-chloropyridin-3-yl)dimethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的氧化膦 (−POMe2)：合成、性质和应用

  摘要：

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01413