[(1S,3R)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]methyl acetate | 1178893-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,3R)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 1178893-12-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: RVSJZHJSHQOHRD-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]methyl acetate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1S,5R)-cis-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的羟基-香叶醇异构体的拆分：在卡拉汉纳内酯，卡拉汉醚，番红花素C和γ-环香叶醇的对映体合成中的应用

  摘要：

  报道了对脂肪酶PS介导的不同羟基香叶醇异构体拆分的综合研究。选择性地合成许多带有2-，3-或4-羟基官能团的α-，β-和γ-异构体，然后进行脂肪酶介导的动力学乙酰化。后者实验表明，2-羟基异构体4，5和14（α，γ分别和β），以及顺式-3-羟基α-cyclogeraniol 7和顺式-4-羟基γ-cyclogeraniol 10可以很容易地通过此过程解决。这些化合物主要部分的对映体纯度通过重结晶而提高，所得对映体二醇被用作合成天然萜类化合物卡拉汉内酯，卡拉汉醚和番红花素C的组成部分，并用于制备合成中间体γ-环香叶醇。二醇的对映异构体的绝对构型7，10，14和19通过用已知化合物的化学相关性来确定40，41，39和41分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.013
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5R)-5-acetyloxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]methyl acetate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 异丙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 [(1S,3R)-3-acetyloxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的羟基-香叶醇异构体的拆分：在卡拉汉纳内酯，卡拉汉醚，番红花素C和γ-环香叶醇的对映体合成中的应用

  摘要：

  报道了对脂肪酶PS介导的不同羟基香叶醇异构体拆分的综合研究。选择性地合成许多带有2-，3-或4-羟基官能团的α-，β-和γ-异构体，然后进行脂肪酶介导的动力学乙酰化。后者实验表明，2-羟基异构体4，5和14（α，γ分别和β），以及顺式-3-羟基α-cyclogeraniol 7和顺式-4-羟基γ-cyclogeraniol 10可以很容易地通过此过程解决。这些化合物主要部分的对映体纯度通过重结晶而提高，所得对映体二醇被用作合成天然萜类化合物卡拉汉内酯，卡拉汉醚和番红花素C的组成部分，并用于制备合成中间体γ-环香叶醇。二醇的对映异构体的绝对构型7，10，14和19通过用已知化合物的化学相关性来确定40，41，39和41分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.013