1-isocyano-2-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene | 334708-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isocyano-2-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-isocyano-2-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 334708-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: BFTZJXLZMWCLHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyano-2-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene 在 selenium 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₁₆H₁₃NS
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Quinoline-2(1H)-thiones from 2-Isocyanostyrenes via Electrocyclic Reaction of the Corresponding 2-Isothiocyanatestyrenes

  摘要：

  α-取代的2-异氰基苯乙烯的反应，可以方便地从商业化可得的2-氨基苯基酮或2-氨基苯腈中制备，与硫在催化量硒的存在下顺利进行，生成相应的2-异硫氰酸苯乙烯。后者自发发生电环化反应，形成4-取代的喹啉-2(1H)-硫酮，单锅反应的分离产率范围为37%至91%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216949
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(p-tolyl)vinyl)aniline 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-isocyano-2-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300

文献信息

• Visible-light-induced synthesis of 2,4-disubstituted quinolines from o-vinylaryl isocyanides and oxime esters
  作者：Yu Liu、Chuan Ding、Jia-Jing Huang、Quan Zhou、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Peng-Fei Huang

  DOI：10.1039/d3ob02060f

  日期：——

  A visible-light-induced radical cyclization reaction of o-vinylaryl isocyanides and oxime esters to access various 2,4-disubstituted quinolines was disclosed. Oxime esters were employed as acyl radical precursors via the carbon–carbon bond cleavage. It provided an effective way for the synthesis of 2-acyl-4-arlysubstituted quinolines under mild conditions and exhibited good functional group tolerance

  公开了邻乙烯基芳基异氰化物和肟酯的可见光诱导的自由基环化反应，以得到各种2,4-二取代的喹啉。通过碳-碳键断裂，肟酯被用作酰基自由基前体。它为温和条件下合成2-酰基-4-芳基取代喹啉提供了一条有效途径，并表现出良好的官能团耐受性和底物适用性。
• FeF3‐Promoted Radical Fluoroalkylation of o‐Alkenylaryl Isocyanides to Access 2‐Fluoroalkylated Quinolines
  作者：Xin‐Yin Zhou、Wei‐Ming Zhang、Cheng‐Wei Lu、Hua‐Hua Wang、Xiao‐Hong Zhang、Xing‐Guo Zhang、Hai‐Yong Tu

  DOI：10.1002/ejoc.202400434

  日期：2024.8.12

  fluoroalkylation was developed. In the presence of FeF3 and Cs2CO3, a variety of o-alkenylaryl isocyanides smoothly underwent the radical fluoroalkylation with perfluoroalkyl iodides to afford biologically important 2-fluoroalkylated quinolines in 38–81 % yields. Moreover, the conditions are compatible with nonfluorinated alkyl iodides leading to 2-alkylated quinolines.

  开发了一种通过铁(III)促进的自由基氟烷基化制备喹啉的有效方法。在 FeF 3和 Cs 2 CO 3存在下，多种邻烯基芳基异氰化物顺利地与全氟烷基碘化物进行自由基氟烷基化，以 38-81% 的产率提供具有生物学意义的重要的 2-氟烷基化喹啉。此外，该条件与产生2-烷基化喹啉的非氟化烷基碘相容。
• De Novo Synthesis of 2,2′-Bipyridines and Related Bis-azines via Cascade Coupling and Double Pyridannulation of Isocyanides
  作者：Yu Liu、Qiujian Tan、Lan Bao、Yun Nie、Lianshun Zhang、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01699

  日期：2024.6.14

  Herein, we present a new and general protocol for the assembly of 2,2′-bipyridyls from nonpyridine substrates without using any metal catalysts or organometallic reagents. The process starts from the coupling of two 1,3-dienyl isocyanides followed by a 6π-electrocyclization/aromatization cascade featuring the simultaneous formation of two pyridine rings in a single operation. Notably, this strategy

  在此，我们提出了一种新的通用方案，用于从非吡啶底物组装 2,2'-联吡啶，而不使用任何金属催化剂或有机金属试剂。该过程从两个 1,3-二烯基异氰化物的偶联开始，然后进行 6π-电环化/芳构化级联，其特点是在一次操作中同时形成两个吡啶环。值得注意的是，该策略也适用于非对称 2-(2-吡啶基)-喹啉/-喹喔啉的构建。此外，聚集诱导发射（AIE）特性赋予我们的方法在生物相关领域的巨大潜力。