2-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-en-2-ol | 203856-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 203856-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BROBXWQRMJDNEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-en-2-ol 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体特异性铑催化烯丙基氰甲基化与乙腈等价物：构建无环 β-四元立体腈

  摘要：

  描述了一种高度区域选择性和立体有择的铑催化的叔烯丙基碳酸酯氰甲基化，用于构建无环 β-四元立体腈。该协议代表了使用三有机甲硅烷基稳定的乙腈阴离子进行金属催化烯丙基取代反应的第一个例子，它允许访问使用传统亲核试剂制备具有挑战性的几种羰基衍生物。立体特异性氰甲基化的合成效用进一步通过构建用于 (+)-表烯丙烯和 (+)-α-cuparenone 全合成的中间体来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02316
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过支链选择性 Pd 催化的烯丙基-烯丙基交叉偶联对映选择性构建全碳四元中心

  摘要：

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja2039248

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective Preparation of Chiral Allylic Sulfones Featuring Elusive Quaternary Stereocenters
  作者：Aijie Cai、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201908318

  日期：2019.10.14

  We describe here the first general asymmetric synthesis of sterically encumbered α,α-disubstituted allylic sulfones via Pd-catalyzed allylic substitution. The design and application of a new and highly efficient phosphoramidite ligand (L10) proved to be crucial, and a wide variety of challenging allylic sulfones featuring quaternary stereocenters could be obtained in good yields and with good to excellent

  我们在这里描述了通过Pd催化的烯丙基取代对位阻的α，α-二取代的烯丙基砜的首次一般不对称合成。事实证明，新型高效亚磷酰胺配体（L10）的设计和应用至关重要，可以在有吸引力的条件下以良好的收率和良好的区域和对映选择性水平获得各种各样具有四级立体中心的具有挑战性的烯丙基砜。工艺条件。开发的方法采用易于获得的化学原料，包括外消旋烯丙基前体和亚磺酸钠。通过倍半萜烯（-）-阿糖胞苷A的合成进一步证明了该方法的实用性。
• A practical one-pot radical-ionic sequence for the preparation of epoxides: application to the synthesis of unnatural polyhydroxylated alkaloids
  作者：Eduardo Peralta-Hernández、Omar Cortezano-Arellano、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.042

  日期：2011.12

  An efficient one-pot sequence for the preparation of epoxides from alpha-iodoesters or alpha-iodonitriles and allylic alcohols is described. This sequence is based on the use of iodine atom transfer reaction onto allylic alcohols followed by a ring closing epoxidation reaction of the halohydrin intermediates. The feasibility of this sequence is showcased in the synthesis of the perhydroaza-azulene, an unnatural analog of castanospermine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.