methyl 1-allyl-4-isopropoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1240081-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-allyl-4-isopropoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1240081-14-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: DSMKMVVVUWLGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-allyl-4-isopropoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二萜类结构单元的重组：带有功能化双环[3.2.1]辛烷环的抗肿瘤酰胺的合成

  摘要：

  在这项工作中，23个新的酰胺（14 - 36）的轴承的代表性二萜结构单元，官能双环[3.2.1]辛烷环，已被合成和其抗肿瘤潜力进行了研究。体外研究表明，具有双环[3.2.1] oct-3-en-2-one亚基的许多酰胺类药物对HL-60，SMMC-7721，A-549，SK-BR-3和PANC具有活性-1肿瘤细胞系。发现杂化衍生物化合物20是最有效的化合物（ 针对HL-60的IC 50 = 1.05μM），并且比阳性对照顺铂（DDP）更有活性。此外，化合物20的IC 50表现出广谱的体外抗癌活性 对五种测试的癌细胞系的1.1-4.3μM值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.075
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-isopropoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到methyl 1-allyl-4-isopropoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二萜类结构单元的重组：带有功能化双环[3.2.1]辛烷环的抗肿瘤酰胺的合成

  摘要：

  在这项工作中，23个新的酰胺（14 - 36）的轴承的代表性二萜结构单元，官能双环[3.2.1]辛烷环，已被合成和其抗肿瘤潜力进行了研究。体外研究表明，具有双环[3.2.1] oct-3-en-2-one亚基的许多酰胺类药物对HL-60，SMMC-7721，A-549，SK-BR-3和PANC具有活性-1肿瘤细胞系。发现杂化衍生物化合物20是最有效的化合物（ 针对HL-60的IC 50 = 1.05μM），并且比阳性对照顺铂（DDP）更有活性。此外，化合物20的IC 50表现出广谱的体外抗癌活性 对五种测试的癌细胞系的1.1-4.3μM值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.075