7-phenylthio-PGI2 methyl ester | 75636-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-phenylthio-PGI2 methyl ester
• 英文别名: 7-phenylthio-PGI₂ methyl ester
• CAS: 75636-72-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅S
• 分子量: 474.662
• InChiKey: KSHDEGHCCPHWMI-DFSDKHMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  PGI₂ methyl ester 、 苯次磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以11%的产率得到7-phenylthio-PGI2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  描述了在C-5或C-7被吸电子取代基取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。PGI的反应2甲酯（）与氯化benzenesulfenyl得到（5 ë）-5-苯基硫代PGI 2（）或（5 - [R）-5-苯硫基Δ 6 -PGI 1（根据所采用的反应条件）。通过立体控制的亚砜亚硫酸盐重排和乙醇将烯丙基硫醚转化为（7 S）-7-羟基-PGI 2（）和（7 S）-7-乙酰氧基-PGI 2（）将其进一步转化为（7S）-7-氟-PG12 （2）。发现这些PGI 2类似物比PGI 2稳定得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88623-3