2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methoxyacetamide | 1350840-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methoxyacetamide
• 英文别名: 2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methoxyacetamide
• CAS: 1350840-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• 分子量: 288.098
• InChiKey: YUNJYWGPJBLMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methoxyacetamide 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到5-methoxy-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates

  摘要：

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260328
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-甲基-1,3-苯并二氧戊环 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates

  摘要：

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260328