4-Hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 83544-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-5-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carbonitrile
• CAS: 83544-53-0
• 化学式: C₅H₄N₂O₂
• mdl: MFCD12923682
• 分子量: 124.099
• InChiKey: GYMIEHKBQRAQAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C (decomp)
• 沸点：
  386.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基-2-氰基-3-氧代丁酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以42%的产率得到4-Hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Igglessi-Markopoulou, Olga; Sandris, Constantine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1599 - 1606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase synthesis of tetramic acids
  作者：Bheemashankar A. Kulkarni、A. Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00703-5

  日期：1998.6

  α-amino acids loaded on Wang resin undergo cyclative Claisen-type condensation to release the tetramic acid in high yield and purity. The use of tetrabutylammonium hydroxide as base simplifies product purification, as it can be scavenged by acidic Amberlyst A-15 ion exchange resin. The diversity of the tetramic acids can be further increased by reductive alkylation of the starting amino acid.

  用碱处理后，负载在Wang树脂上的N-酰化的α-氨基酸经历了环状Claisen型缩合反应，从而以高收率和高纯度释放出四酸。使用四丁基氢氧化铵作为碱可简化产品纯化，因为它可以被酸性Amberlyst A-15离子交换树脂清除。可以通过起始氨基酸的还原烷基化进一步增加四酸的多样性。
• Igglessi-Markopoulou, Olga; Sandris, Constantine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 883 - 890
  作者：Igglessi-Markopoulou, Olga、Sandris, Constantine

  DOI：——

  日期：——
• IGGLESSI-MARKOPOULOU, O.;SANDRIS, C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1599-1606
  作者：IGGLESSI-MARKOPOULOU, O.、SANDRIS, C.

  DOI：——

  日期：——