1-benzenesulfonyl-4-iodoimidazole | 183060-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-4-iodoimidazole
• 英文别名: 4-iodo-1-phenylsulfonylimidazole；1-(Benzenesulfonyl)-4-iodoimidazole
• CAS: 183060-05-1
• 化学式: C₉H₇IN₂O₂S
• 分子量: 334.137
• InChiKey: MPISVWZARMIQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-4-iodoimidazole 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of subtype-selective NMDA receptor ligands: 4-Benzyl-1-piperidinylalkynylpyrroles, pyrazoles and imidazoles as NR1a/2B antagonists

  摘要：

  4-Benzyl-1-[4-(1 (H) under bar-imidazol-4-yl)but-3-ynyl]piperidine (8) has been identified as a potent antagonist of the NR1A/2B subtype of the NMDA receptor. When dosed orally, this compound potentiates the effects of L-DOPA, in the 6-hydroxydopamine-lesioned rat, a model of Parkinson's disease. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00482-5
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 4-碘-1(H)-咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到1-benzenesulfonyl-4-iodoimidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咪唑偶联至炔基和乙烯基底物

  摘要：

  由N-保护的4-卤代咪唑与炔烃或炔基和乙烯基三烷基锡衍生物的钯（0）催化偶合或在Stille条件下由4-三甲基苯乙烯基咪唑9与芳基和乙烯基碘化物及溴化物的偶合反应制备4-取代的咪唑的方法是报告。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00823-x

文献信息

• The alkyne pathway to keramadine from the marine sponge Agelas sp.
  作者：Thomas Lindel、Matthias Hochgürtel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00341-4

  日期：1998.4

  A novel synthesis of the pyrrole-imidazole alkaloid keramadine (1) from the marine sponge Agelas sp. is described. Regiocontrol is reached by the Pd-catalyzed alkynylation of 1-benzenesulfonyl-4-iodoimidazole, followed by N-methylation employing trimethyloxonium tetrafluoroborate. Key step is the double hydrogenation of a 5-alkynyl-2-azidoimidazole which simultanously generates the (Z)-double bond

  从海洋海绵Agelas sp.1合成吡咯咪唑生物碱keramadine（1）。描述。通过Pd催化1-苯磺酰基-4-碘咪唑的炔基化反应，然后使用四氟硼酸三甲基氧鎓进行N-甲基化，可以实现区域控制。关键步骤是5-炔基-2-叠氮咪唑的双氢化反应，同时生成（Z）-双键和1的氨基官能团。
• Synthesis of the Marine Natural Product Oroidin and Its <i>Z</i>-Isomer
  作者：Thomas Lindel、Matthias Hochgürtel

  DOI：10.1021/jo991395b

  日期：2000.5.1