3,3'-(m-tolylmethylene)bis(5-methoxy-1H-indole) | 1422180-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(m-tolylmethylene)bis(5-methoxy-1H-indole)
• CAS: 1422180-05-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: XTFPOCSYNHADFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 3-甲基苄醇 在 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到3,3'-(m-tolylmethylene)bis(5-methoxy-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的水中C–H活化：由吲哚和苯甲醇合成双（吲哚基）甲烷†

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的吲哚与苄醇的多米诺反应合成双（吲哚基）甲烷的方法。该协议涉及吲哚的C3-苄基化和苄基C–H的功能化。水。

  DOI：

  10.1039/c2ra21887a

文献信息

• Oxidative Coupling of Benzylamines with Indoles in Aqueous Medium to Realize Bis‐(Indolyl)Methanes Using a Water‐Soluble Cobalt Catalyst and Air as the Oxidant
  作者：Parul Saini、Pratishtha Kumari、Susanta Hazra、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/asia.201901313

  日期：2019.12.2

  Oxidative coupling of benzylamines with indoles to bis-(indolyl)methanes (BIMs) was achieved using an inexpensive water-soluble cobalt complex, Co(bpb). The catalyst was found to be quite effective when air was used as the oxidant and water as solvent under mild reaction conditions. Aromatic amines were successfully converted to the corresponding BIMs with yields up to 85 %. We have successfully carried

  使用便宜的水溶性钴配合物Co（bpb）可实现苄胺与吲哚的氧化偶联至双-（吲哚基）甲烷（BIM）。发现在温和的反应条件下，使用空气作为氧化剂和使用水作为溶剂时，该催化剂非常有效。芳香胺已成功转化为相应的BIM，收率高达85％。我们已经成功地进行了1克规模的反应，并且通过这种方法也以良好的收率合成了一些药学上相关的化合物。还进行了对照实验以了解可能的反应机理。