(2-hydroxyphenyl)methyl 4-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 139058-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)methyl 4-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 139058-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₁IO₅
• 分子量: 398.154
• InChiKey: JDKPPOCLGAZGEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)methyl 4-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 铜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-methylenedioxy-4',5'-dimethoxy-2'-(2-hydroxymethylphenyloxycarbonyl)-2-biphenylcarboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  不对称二苯甲酸衍生物的新合成：模板指导的分子内乌尔曼偶联反应

  摘要：

  二酯（分子内Ullmann偶合反应6，9，其制备由水杨醇的区域选择性酰化，通过使用两种不同的取代基的2-碘代苯甲酰氯），得到不对称的联苯羧酸衍生物（7，10）。乌尔曼偶联产物（7）的氢解以优异的产率提供了单酯（12）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80444-b
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 、 2-iodo-3,4-methylenedioxybenzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-hydroxyphenyl)methyl 4-iodo-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代联苯：合成和抑制四氯化碳诱导的肝损伤的作用。

  摘要：

  以Ullmann偶联反应为关键步骤，合成了2,2'-二取代联苯化合物（1-15）。评价了这些化合物对小鼠中CCl4诱导的肝损伤的抑制作用。不对称联苯（14f）表现出最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.62

文献信息

• Takahashi, Masami; Kuroda, Tooru; Ogiku, Tsuyoshi, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1867 - 1882
  作者：Takahashi, Masami、Kuroda, Tooru、Ogiku, Tsuyoshi、Ohmizu, Hiroshi、Kondo, Kazuhiko、Iwasaki, Tameo

  DOI：——

  日期：——