2-(5'-N,N-Dimethyl-3'-carbomethoxypentyl)-1,3-dioxolane | 135522-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(5'-N,N-Dimethyl-3'-carbomethoxypentyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(5'-N,N-dimethyl-4'-carbomethoxypentyl)-1,3-dioxolan；methyl 2-[(dimethylamino)methyl]-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 135522-40-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: NDBJHXNKIXTDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-N,N-Dimethyl-3'-carbomethoxypentyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 diazabicyclononene 、 盐酸羟胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-5-carbomethoxyhex-5-ene-1-al oxime
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第31部分：从肟中产生硝酮。1,2-原生质-分子内环加成序列的背景和范围。

  摘要：

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86441-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)丙酸甲酯 、 2-(3-溴丙基)-1,3-二氧戊环 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(5'-N,N-Dimethyl-3'-carbomethoxypentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第31部分：从肟中产生硝酮。1,2-原生质-分子内环加成序列的背景和范围。

  摘要：

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86441-3

文献信息

• X = Y - ZH systems as potential 1,3-dipoles part 35. Generation of nitrones from oximes. Class 3 processes. Tandem intramolecular michael addition (1,3-azaprotio cyclotransfer) - intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions.
  作者：Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Trevor Perrior、Sivagnanasundram Surendrakumar、William J. Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89883-5

  日期：1992.1

  Aldoximes and ketoximes possessing gamma- or delta-alkenyl substituents undergo thermal conversion to 5- and 6- membered cyclic nitrones via a 1,3-azaprotio cyclotransfer, a 2n + 2-sigma + 2-pi concerted process, rather than a Michael addition. The reactions can be performed as a tandem nitrone formation-cycloaddition sequence or, if required, the intermediate nitrones can be isolated. The cycloadditions usually proceed via an exo-transition state and show both regio- and diastereofacial-specificity. Preliminary attempts at chiral induction via a menthyl auxiliary are reported.