ethyl (Z)-4,4-bis(ethoxycarbonyl)-4-(trifluoroacetamido)-2-butenoat | 76699-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-4,4-bis(ethoxycarbonyl)-4-(trifluoroacetamido)-2-butenoat
• 英文别名: cis-ethyl 4,4-diethoxycarbonyl-4-trifluoroacetamidobut-2-enoate；triethyl (Z)-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-2-ene-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 76699-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₇
• 分子量: 369.295
• InChiKey: ITIZAKBYMZMADV-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4,4-bis(ethoxycarbonyl)-4-(trifluoroacetamido)-2-butenoat 在 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Diethoxycarbonyl-3-(ethoxycarbonylmethyl)-4-(phenylselenomethylene)-1-trifluoroacetylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Kataoka, Tadashi; Yoshimatsu, Mitsuhiro; Noda, Yoshinori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 121 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl trifluoroacetamidomalonate 、 丙炔酸乙酯 在 氢化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到trans-ethyl 4,4-diethoxycarbonyl-4-trifluoroacetamidobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kennewell, Peter D.; Matharu, Saroop S.; Taylor, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2542 - 2548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific, R2AlCl-Promoted Intramolecular Ene Reaction of a 1,6-Dienoate: Evidence for a Concerted Mechanism
  作者：Wolfgang Oppolzer、Sohail Mirza

  DOI：10.1002/hlca.19840670312

  日期：1984.5.2

  provided in high yield the ene product 9 containing 83% 13C localized in the olefinic C(8)-methylene group. Accordingly, H-transfer occurs exclusively from the trans-methyl group of 7, consistent with a concerted ene process 7 9 thereby ruling out an intermediate cation 8 (Scheme 4).

  的83％治疗-反式- 13 CH 3 -标记-1,6-二烯酸酯7用Et 2的AlCl在-78°以高收率提供的烯产物9含83％13下，在烯属C个局部（8） -亚甲基团体。因此，H-转移仅从7的反甲基发生，这与一致的烯键过程7 9一致，从而排除了中间阳离子8（方案4）。
• High Acceleration and Improved Diastereoselectivity of Intramolecular Ene-Type Reactions by Diethylaluminum Chloride. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Robbiani

  DOI：10.1002/hlca.19800630728

  日期：1980.10.29

  6-diene 9 in the ratios of 75:25 and 50:50, respectively. On the other hand, these cyclizations proceeded readily in the presence of diethylaluminum chloride at − 78° and − 35° giving in high yield the trans-pyrrolidine 2 from 1 with 100% and from 9 with 89% diastereoselectivity.

  的吡咯烷2和10通过热烯反应在+ 70°和+ 180°从（获得Ž）-4-氮杂-1,6-二烯1和从（ê）-4-氮杂- 1,6 -二烯9的比例分别为75:25和50:50。另一方面，这些环化反应在二乙基铝氯化物存在下于-78°和-35°容易进行，从而高产率地从1（具有100％）和9（具有89％非对映选择性）反式吡咯烷2。
• OPPOLZER, W.;MIRZA, S., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 730-738
  作者：OPPOLZER, W.、MIRZA, S.

  DOI：——

  日期：——