6-Chloro-8-methoxy-4,5-dimethyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydroquinazoline | 918293-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-Chloro-8-methoxy-4,5-dimethyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydroquinazoline
• CAS: 918293-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 270.783
• InChiKey: XALJEZFIBZOUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-8-methoxy-4,5-dimethyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydroquinazoline 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 6-chloro-8-methoxy-4,5-dimethyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic guanidines as dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands: Structure–activity relationship elucidation

  摘要：

  The optimisation of affinity and selectivity in a novel series of dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands is described. Brain penetrant 2-aminodihydroquinazolines with low nanomolar affinities were identified. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.080
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-8-methoxy-4,5-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione 、 碘甲烷 生成 6-Chloro-8-methoxy-4,5-dimethyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Cyclic guanidines as dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands: Structure–activity relationship elucidation

  摘要：

  The optimisation of affinity and selectivity in a novel series of dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands is described. Brain penetrant 2-aminodihydroquinazolines with low nanomolar affinities were identified. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.080

文献信息

• 8-ALK0XY-4-METHYL-3, 4-DIHYDR0-QUINAZ0LIN-2-YL AMINES AND THEIR USE AS 5-HT5A RECEPTOR LIGANDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1899307A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• [EN] 8-ALK0XY-4-METHYL-3 , 4-DIHYDR0-QUINAZ0LIN-2-YL AMINES AND THEIR USE AS 5-HT5A RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] AMINES 8-ALC0XY-4-METHYL-3, 4-DIHYDR0-QUINAZ0LIN-2-YL ET UTILISATION DE CES DERNIERES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR 5-HT5A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007000393A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R¹ is hydrogen, halogen or lower alkyl; R² is lower alkyl or cycloalkyl; R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, cycloalkyl or is benzyl, optionally substituted by halogen; n is 0, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula (I) may be used for the treatment of 5-HT_5A receptor antagonists related diseases, which are depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, withdrawal from abuse of drugs, motor disorders such as Parkinson's disease, dementia in Parkinson's disease, neuroleptic-induced Parkinsonism and tardive dyskinesias, as well as other psychiatric disorders and gastrointestinal disorders such as irritable bowel syndrome.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) ainsi que les sels d'addition acide pharmaceutiquement acceptables de ces derniers. Dans la formule (I), R¹ représente hydrogène, halogène ou alkyle inférieur; R² représente alkyle inférieur ou cycloalkyle; R³ représente hydrogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, cycloalkyle ou bien représente benzyle, éventuellement substitué par halogène; n représente 0, 1 ou 2. Les composés représentés par la formule (I) peuvent être utilisés pour le traitement des maladies liées aux antagonistes du récepteur 5-HT_5A, telles que la dépression, les troubles anxieux, la schizophrénie, les troubles panique, l'agoraphobie, la phobie sociale, les troubles obsessionnel-compulsif, le stress post-traumatique, la douleur, les troubles de la mémoire, les troubles du comportement alimentaire, le dysfonctionnement sexuel, les troubles du sommeil, le sevrage des toxicomanes, les troubles moteurs tels que la maladie de Parkinson, la démence liée à la maladie de Parkinson, le Parkinsonisme induit par les neuroleptiques ainsi que d'autres troubles psychiatriques et d'autres troubles gastro-intestinaux tels que le syndrome du côlon irritable. Formule (I)