tert-butyl 3-bromo-4-iodobenzoate | 1374636-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-bromo-4-iodobenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 3-bromo-4-iodo-, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 1374636-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrIO₂
• 分子量: 383.024
• InChiKey: MDGRKDVWXIFSKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-bromo-4-iodobenzoate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 、 二氯化二硫 作用下， 生成 di-tert-butyl 4,4'-disulfanediylbis(3-bromobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  分子内铜催化炔基（芳基）硫醚的碳氢化反应合成功能化的苯并[b]噻吩

  摘要：

  高度功能化：在温和条件下，铜（I）催化的分子内碳镁化作用可将易得的炔基（芳基）硫醚转变成镁化的苯并噻吩。随后与各种亲电试剂（酰氯，烯丙基溴，芳基卤化物）反应，可得到多官能的苯并[ b ]噻吩（请参见方案）。环化产物的进一步修饰提供了高度多样化的苯并噻吩衍生物和新的杂环支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201106734
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-iodobenzoyl chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以27.9 g的产率得到tert-butyl 3-bromo-4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子内铜催化炔基（芳基）硫醚的碳氢化反应合成功能化的苯并[b]噻吩

  摘要：

  高度功能化：在温和条件下，铜（I）催化的分子内碳镁化作用可将易得的炔基（芳基）硫醚转变成镁化的苯并噻吩。随后与各种亲电试剂（酰氯，烯丙基溴，芳基卤化物）反应，可得到多官能的苯并[ b ]噻吩（请参见方案）。环化产物的进一步修饰提供了高度多样化的苯并噻吩衍生物和新的杂环支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201106734