5-Brom-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalin | 37038-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-Brom-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalin
• CAS: 37038-71-4
• 化学式: C₃₄H₂₃Br
• 分子量: 511.461
• InChiKey: COWCCVDLIJUZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-Brom-4-chlor-N-nitrosobenzanilid 、 四苯基环戊二烯酮 生成 5-Brom-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  酰基芳基亚硝胺。的第五部分分解Ñ -nitrosobenzanilides在四氯化碳和苯：羧酸，酸酐，和arynes的形成

  摘要：

  一系列的分解Ñ -nitrosobenzanilides [R 1 C ^ 6 ħ 4 ·N（NO）·CO·C 6 H ^ 4 - [R 2 - p ; R 2＝ Cl；R 1＝ H，2-Br，3-Br，4-Br，3-Me，4-Me，3-NO 2或4-NO 2。R 2＝ Br；R 1 = 4-NO 2或4-Me。R 1＝ H；研究了在四氯化碳中存在或不存在四苯基环戊二烯酮的情况下的R 2 = NO 2或Me]。在后一种情况下，反应生成相应的苯甲酸（p -R 2 C 6 H 4 ·CO 2 H）（29–79％），苯甲酸酐[（p -R 2 C 6 H 4 ·CO）2 O]（12–38％）和芳基氯（R 1 C 6高4Cl）（15–40％）为主要产物，因此表明已经发生了芳族质子的去除，并且亚硝酸酰胺或重氮羧酸异构体上的羧酸根阴离子已经发生了进攻。在四苯基环戊二烯酮存在下进行的反应导致捕获芳烃，在某

  DOI：

  10.1039/p19720001296

文献信息

• Simple, convenient, and direct conversion of anilines and anilides into arynes
  作者：B. Baigrie、J. I. G. Cadogan、J. R. Mitchell、A. K. Robertson、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/p19720002563

  日期：——

  Reaction of aniline with pentyl nitrite and acetic anhydride in benzene, or other solvents, gives benzyne in up to 32% yield as measured by trapping with anthracene, and tetraphenylcyclopentadienone and its 2,5-di-p-tolyl analogue. The role of the anhydride is to by-pass the suppressive effect of water on benzyne formation from the diazonium acetate ion pair. Reaction in benzene of aniline–acetic anhydride

  苯胺与亚硝酸戊酯和乙酸酐在苯或其他溶剂中的反应，通过捕获蒽，四苯基环戊二烯酮及其2,5-二-对甲苯基类似物，测得苯并炔的收率高达32％。酸酐的作用是绕过水对乙酸重氮盐离子对生成苯并炔的抑制作用。苯胺-乙酸酐或（较好的）乙酰苯胺在苯中与亚硝酸对氯苯甲酰酯（PCBN）反应（通过对氯苯甲酸银和亚硝酰氯的反应）可得到高达71％的苯并苯，通过之前和9的捕集测得，10，2-二甲氧基蒽，并通过与甲基丙烯酸甲酯的烯反应，得到2-亚甲基-3-苯基丙酸乙酯（31％）。元取代的苯胺和乙酰苯胺（米-XC 6 ħ 4 ·-NHAc; X = F，氯，溴，I，CO 2的Et，的MeO，卜吨，CF 3，或NO 2）和3-氨基吡啶的行为像苯胺和除了邻氨基苯甲酸乙酯，2,5-二甲氧基和2,5-二氯苯胺以外，对乙酰苯胺的对位异构体的收率较低，邻位异构体的芳烃很少或没有。