3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanone p-toluenesulfonate | 863094-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanone p-toluenesulfonate
• 英文别名: 3-methylamino-1-thiophen-2-yl-propan-1-one p-toluenesulfonate；3-(Methylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one;4-methylbenzenesulfonic acid；3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 863094-23-9
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₈H₁₁NOS
• 分子量: 341.452
• InChiKey: MKAIZBYWZYECNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanone p-toluenesulfonate 在 Rh[(NBD)(Rc,Sp-DuanPhos)]BF₄ 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2006/87166

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanone p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/87166

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the preparation of enantiomerically pure 1-substituted-3-aminoalcohols
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1566383A1

  公开（公告）日：2005-08-24

  Provided is a process for the preparation of enantiomerically pure 1-substituted-3-amino-alcohols, particularly of (S)-(-)- and (R)-(+)-3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanol, by asymmetrically hydrogenating salts of a carboxylic acids with an aminoketone of the formula wherein R1 is selected from the group consisting of 2-thienyl, 2-furanyl and phenyl, each optionally substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4-alkyl or C1-4-alkoxy groups, and wherein R2 is C1-4-alkyl or phenyl, each optionally substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4-alkyl or C1-4-alkoxy groups, and wherein the corresponding aminoalcohols are obtained by subsequent hydrolysis of their salts. Furthermore provided are salts of a carboxylic acid with said aminoketones and the aminoalcohols obtained by asymmetriacally hydrogenating said aminoketones, respectively.

  提供了一种制备对映纯1-取代-3-氨基醇的方法，特别是(S)-(-)-和(R)-(+)-3-N-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇，通过将羧酸的盐与具有以下结构的氨基酮进行不对称加氢反应来实现。其中R1选自2-噻吩基、2-呋喃基和苯基，每种都可以选择性地取代一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4-烷基或C1-4-烷氧基，而R2是C1-4-烷基或苯基，每种都可以选择性地取代一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4-烷基或C1-4-烷氧基，并通过将它们的盐经过后续水解获得相应的氨基醇。此外，还提供了羧酸与所述氨基酮的盐以及通过不对称加氢所述氨基酮获得的氨基醇。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-SUBSTITUTED-3-AMINOALCOHOLS
  申请人：Brieden Walter

  公开号：US20120316350A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  A process for the preparation of N-monosubstituted β-aminoalcohol sulfonates of formula (1a), (1b): wherein R 1 is C 6-20 -aryl or C 4-12 -heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, R 2 is C 1-4 -alkyl or C 6-20 -aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, and wherein R 3 is selected from the group consisting of C 1-18 -alkyl, C 6-20 -cycloalkyl, C 6-20 -aryl and C 7-20 -aralkyl residues; including a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, said organic solvent which can include water to provide N-monosubstituted β-aminoketone sulfonates of formula (II): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, and b) asymmetrically hydrogenating.

  一种制备式(1a)、(1b)的N-单取代β-氨基醇磺酸盐的方法，其中R1为C6-20芳基或C4-12杂芳基，每个芳基可选择性地被一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，R2为C1-4烷基或C6-20芳基，每个芳基可选择性地被一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，而R3从C1-18烷基、C6-20环烷基、C6-20芳基和C7-20芳基烷基残基中选择；包括a)在压力高于1.5巴的条件下，选择性地在有机溶剂中反应甲基酮、一级胺、甲醛和磺酸，所述有机溶剂可包括水，从而提供式(II)的N-单取代β-氨基酮磺酸盐：其中R1、R2和R3如上所定义；b)不对称氢化。
• Process for the Preparation of Enantiomerically Pure 1-Substituted-3-Aminoalcohols
  申请人：Brieden Walter

  公开号：US20090156833A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A process for the preparation of N-monosubstituted β-aminoalcohol sulfonates of formula (Ia), (Ib): wherein R 1 is C 6-20 -aryl or C 4-12 -heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, R 2 is C 1-4 -alkyl or C 6-20 -aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups and wherein R 3 is selected from the group consisting of C 1-18 -alkyl, C 6-20 -cycloalkyl, C 6-20 -aryl and C 7-20 -aralkyl residues. The process has the steps of (a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, the organic solvent optionally containing water, to afford N-monosubstituted β-aminoketone sulfonates of formula (II): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, and (b) asymmetrically hydrogenating. The sulfonates in the presence of a base and a catalyst of a transition metal and a disphosphine ligand, in a polar solvent, optionally in the presence of water.

  一种制备公式（Ia），（Ib）的N-单取代β-氨基醇磺酸盐的方法：其中R1是C6-20芳基或C4-12杂芳基，每个选项可用一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基置换，R2是C1-4烷基或C6-20芳基，每个芳基可用一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基置换，其中R3选自由C1-18烷基，C6-20环烷基，C6-20芳基和C7-20芳基烷基残基组成的群。该过程的步骤为：（a）在压力大于1.5巴的情况下，将甲基酮，一级胺，甲醛和磺酸反应，可选地在有机溶剂中，所述有机溶剂可选地包含水，以得到公式（II）的N-单取代β-氨基酮磺酸盐：其中R1，R2和R3如上所述，以及（b）在极性溶剂中，在碱和过渡金属和双膦配体的催化剂存在下，可选地在水的存在下，对磺酸盐进行不对称氢化。
• US8258338B2
  申请人：——

  公开号：US8258338B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• US8501967B2
  申请人：——

  公开号：US8501967B2

  公开（公告）日：2013-08-06