4-bromo-10-methyl-1,5-dioxo-5,10-dihydro-1H-azepino[3,4-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 614735-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-bromo-10-methyl-1,5-dioxo-5,10-dihydro-1H-azepino[3,4-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-bromo-10-methyl-1,5-dioxoazepino[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 614735-39-6
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 405.248
• InChiKey: FVWOHNMVSDXRHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻吩-2-硼酸 、 4-bromo-10-methyl-1,5-dioxo-5,10-dihydro-1H-azepino[3,4-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4-benzo[b]thiophen-2-yl-10-methyl-1,5-dioxo-5,10-dihydro-1H-azepino[3,4-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代的azepino [3,4- b ]吲哚-1,5-二酮的合成

  摘要：

  单或二溴衍生物2和3是通过有效的两步路线从10-甲基-氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1,5-二酮1制备的。在2上进行消除反应可得到4-溴-10-甲基-2 H，10 H-氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1,5-二酮4。最后，4-取代的10-甲基- 2 ħ，10 ħ -azepino [3,4 b ]吲哚-1,5-二酮6 - 14是在从良好的收率合成4通过钯介导的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00979-7
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dibromo-10-methyl-3,4-dihydro-2H,10H-azepino[3,4-b]indole-1,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-bromo-10-methyl-1,5-dioxo-5,10-dihydro-1H-azepino[3,4-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代的azepino [3,4- b ]吲哚-1,5-二酮的合成

  摘要：

  单或二溴衍生物2和3是通过有效的两步路线从10-甲基-氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1,5-二酮1制备的。在2上进行消除反应可得到4-溴-10-甲基-2 H，10 H-氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1,5-二酮4。最后，4-取代的10-甲基- 2 ħ，10 ħ -azepino [3,4 b ]吲哚-1,5-二酮6 - 14是在从良好的收率合成4通过钯介导的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00979-7