N-Benzyl-2-(trifluoromethyl)pyrrole | 86288-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Benzyl-2-(trifluoromethyl)pyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(trifluoromethyl)pyrrole
• CAS: 86288-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N
• 分子量: 225.213
• InChiKey: JIMYUGFKEGPKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 、 三氟甲烷磺酰氯 在 cadmium(II) selenide 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-Benzyl-2-(trifluoromethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  探索选择性三氟甲基化中 Cd-硫族化物光催化剂的结构和性能

  摘要：

  由于催化剂的经济性和可重复使用性，非均相光氧化还原催化领域已经大幅增长并影响了有机合成。该研究报告了用 Cd-硫族化物半导体进行自由基三氟甲基化。Cd 半导体，特别是 CdSe，是容易获得的、商业化的、可见光响应的、异质光催化剂。容易获得的 Cd 半导体，尤其是 CdSe 的潜力，通过在可见光下通过加成、环化和脱羧作用，提高了对各种底物（如（杂）芳烃和乙烯基酰胺/酸）三氟甲基化的光催化活性得到证实。通过生物活性分子的可扩展合成以及随后的催化剂再利用，也突出了该策略的经济意义。而且，

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04053

文献信息

• Photoinduced Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes Catalyzed by High‐Valent Nickel Complexes
  作者：Shubham Deolka、Ramadoss Govindarajan、Eugene Khaskin、Robert R. Fayzullin、Michael C. Roy、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/anie.202109953

  日期：2021.11.8

  Nickel complexes with simple naphthyridine ligands undergo facile aerobic oxidation to stable, isolated NiIII organometallic complexes, in which Ni–CF3 bond homolysis is observed upon irradiation with blue LED light. These complexes catalyze photoinduced C−H bond trifluoromethylation in arenes and heteroarenes.

  具有简单萘啶配体的镍配合物容易进行有氧氧化，形成稳定、分离的 Ni III有机金属配合物，其中在蓝色 LED 光照射下观察到Ni-CF 3键均裂。这些配合物催化芳烃和杂芳烃中光诱导的 CH 键三氟甲基化。
• Direct C−H Trifluoromethylation of (Hetero)Arenes in Water Enabled by Organic Photoredox‐Active Amphiphilic Nanoparticles
  作者：Fabian Eisenreich、Anja R. A. Palmans

  DOI：10.1002/chem.202201322

  日期：2022.9.16

  Photoredox-catalyzed trifluoromethylations of a variety of small organic molecules were studied in water with the aid of amphiphilic polymeric nanoparticles. Excellent recyclability of the nanoparticles, high efficacy and selectivity, and the use of low intensity LED or sunlight render this method versatile and environmentally friendly.

  借助两亲性聚合物纳米粒子，研究了水中各种小有机分子的光氧化还原催化的三氟甲基化。纳米颗粒优异的可回收性、高功效和选择性，以及低强度 LED 或阳光的使用，使得该方法具有多功能性和环保性。
• Direct Decarboxylation of Trifluoroacetates Enabled by Iron Photocatalysis**
  作者：Sara Fernández‐García、Veronika O. Chantzakou、Francisco Juliá‐Hernández

  DOI：10.1002/anie.202311984

  日期：2024.1.25

  Iron photocatalysis enables repurposing inexpensive trifluoroacetates as reagents for the C(sp2)−H trifluoromethylation. Thanks to the complementary inner-sphere electron-transfer pathway, photodecarboxylation occurs under mild conditions and can be applied to complex molecules, including natural products and pharmaceuticals.

  铁光催化可以重新利用廉价的三氟乙酸盐作为 C(sp 2 )−H 三氟甲基化的试剂。由于互补的内球电子转移途径，光脱羧在温和条件下发生，可应用于复杂分子，包括天然产物和药物。
• Synthesis, chemistry and photochemical substitutions of 6,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-ones
  作者：Yves Girard、Joseph G. Atkinson、Patrice C. Belanger、Jose J. Fuentes、Joshua Rokach、C. Stanley Rooney、David C. Remy、Cecilia A. Hunt

  DOI：10.1021/jo00167a015

  日期：1983.9
• GIRARD, Y.;ATKINSON, J. G.;BELANGER, P. C.;FUENTES, J. J.;ROKACH, J.;ROON+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3220-3234
  作者：GIRARD, Y.、ATKINSON, J. G.、BELANGER, P. C.、FUENTES, J. J.、ROKACH, J.、ROON+

  DOI：——

  日期：——