N-(5-methylfurfurylidene)-N-(diphenylmethyl)amine | 102022-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methylfurfurylidene)-N-(diphenylmethyl)amine
• 英文别名: benzhydryl-(5-methyl-furan-2-ylmethylene)-amine；N-<5-Methyl-furfuryliden>-diphenylmethylamin；N-<5-Methyl-furfuryliden>-benzhydrylamin
• CAS: 102022-21-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: ZWQJCSBVTCHVRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methylfurfurylidene)-N-(diphenylmethyl)amine 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(5-甲基-2-呋喃基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Alkylative Amination of Biogenic Furans through Imine-to-Azaallyl Anion Umpolung

  摘要：

  Starting from biogenic furfurals, an operationally simple and scalable condensation-umpolung-alkylation protocol was employed in the synthesis of racemic furfurylamines. Subsequent enzymatic kinetic resolution by -transaminase or lipase biocatalysts allows for the preparation of functionalized heterocyclic building blocks from biogenic base chemicals in optically pure form.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380201
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 二苯甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到N-(5-methylfurfurylidene)-N-(diphenylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Alkylative Amination of Biogenic Furans through Imine-to-Azaallyl Anion Umpolung

  摘要：

  Starting from biogenic furfurals, an operationally simple and scalable condensation-umpolung-alkylation protocol was employed in the synthesis of racemic furfurylamines. Subsequent enzymatic kinetic resolution by -transaminase or lipase biocatalysts allows for the preparation of functionalized heterocyclic building blocks from biogenic base chemicals in optically pure form.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380201