6,8-dibromo-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 19714-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6,8-dibromo-3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dione；6,8-dibromo-3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 19714-21-7
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 396.038
• InChiKey: IURDBYKBFQEJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 三乙基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与喹唑啉衍生的 N-酰基亚胺阳离子的形式 (4+2)-环加成合成喹啉 [1,2-c]quinazolin-6-one 衍生物：实验和理论研究

  摘要：

  3-Aryl-4-hydroxy-1-methyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-ones 是通过用三乙基硼氢化钠还原 3-aryl-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones 合成的并作为 N-acyliminium 阳离子的前体进行了研究，这些前体预计会被各种烯烃捕获为 (4+2)-环加合物。未取代的 3-aryl-4-hydroxy-1-methyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-ones 在 BF3∙Et2O 存在下未能产生所需的环加合物，这可能是由于涉及 N-acyliminium 中间体的均聚反应。为了防止这种副反应，我们发现有必要在喹唑啉环的 C6 和 C8 位置以及 3-苯基取代基的 C4' 位置引入取代基。利用溴原子作为 C6 和 C8 上的取代基，由 3-aryl-6,8-dibro

  DOI：

  10.1055/a-1755-2061
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二溴靛红酸酐 、 苯胺 、 尿素 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到6,8-dibromo-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与喹唑啉衍生的 N-酰基亚胺阳离子的形式 (4+2)-环加成合成喹啉 [1,2-c]quinazolin-6-one 衍生物：实验和理论研究

  摘要：

  3-Aryl-4-hydroxy-1-methyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-ones 是通过用三乙基硼氢化钠还原 3-aryl-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones 合成的并作为 N-acyliminium 阳离子的前体进行了研究，这些前体预计会被各种烯烃捕获为 (4+2)-环加合物。未取代的 3-aryl-4-hydroxy-1-methyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-ones 在 BF3∙Et2O 存在下未能产生所需的环加合物，这可能是由于涉及 N-acyliminium 中间体的均聚反应。为了防止这种副反应，我们发现有必要在喹唑啉环的 C6 和 C8 位置以及 3-苯基取代基的 C4' 位置引入取代基。利用溴原子作为 C6 和 C8 上的取代基，由 3-aryl-6,8-dibro

  DOI：

  10.1055/a-1755-2061