(Z)-2-(2-bromo-2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1361146-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-bromo-2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(Z)-2-bromo-2-cyclohexylethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1361146-99-7
• 化学式: C₁₄H₂₄BBrO₂
• 分子量: 315.058
• InChiKey: XJJQWRFZVZNHQA-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromo-2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 Pt(dba)2 、 C₅₇H₇₃O₄P 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (S,E)-4-cyclohexylpent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 频那醇硼烷 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-2-(2-bromo-2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716

文献信息

• WO2015/171610
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——