(1S,2R,3R)-4-(Benzyloxymethyl)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopent-4-ene | 243462-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R)-4-(Benzyloxymethyl)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopent-4-ene
• 英文别名: (3aR,4S,6aR)-6-(Benzyloxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol
• CAS: 243462-61-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si
• 分子量: 390.595
• InChiKey: NQNMJYUVMJYEPC-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-4-(Benzyloxymethyl)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopent-4-ene 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(3aR,4S,5R,6S,6aR)-4-(Benzyloxymethyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-5-yl] 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, II

  摘要：

  适当保护的4,4a-去水环戊烷衍生物已被用于直接合成环戊烷核苷前体。因此，通过简单的转化，可以获得在C（4），C（4a）和C（4,4a）位置上修饰的核苷前体以及侧链修饰衍生物。通过X射线分析确定了关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0817
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,2R,3R)-4-(Benzyloxymethyl)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, I

  摘要：

  一种合适的保护D-核糖酮-1,4-内酯衍生物已被用于直接手性池合成环戊核苷前体。因此，环氧化后经脱氧或区域选择性环开启导致在C(4)、C(4a)和C(4,4a)位置进行修饰的核苷前体，以及侧链修饰衍生物。关键中间体的结构是通过X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0816