(3aR,4R,5R,6S,6aR)-4-(Benzyloxymethyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-5-ol | 243462-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6S,6aR)-4-(Benzyloxymethyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: (4aR)-5-O-Benzyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4a-carba-4a-hydroxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose；(3aR,4S,5R,6R,6aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-5-ol
• CAS: 243462-62-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: YPWKSNRCOOXECK-LTFPLMDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6S,6aR)-4-(Benzyloxymethyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-5-ol 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(4aS)-1,4a-Anhydro-5-O-benzyl-4a-carba-2,3-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, II

  摘要：

  适当保护的4,4a-去水环戊烷衍生物已被用于直接合成环戊烷核苷前体。因此，通过简单的转化，可以获得在C（4），C（4a）和C（4,4a）位置上修饰的核苷前体以及侧链修饰衍生物。通过X射线分析确定了关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0817
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-4-(Benzyloxymethyl)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopent-4-ene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61.8%的产率得到(3aR,4R,5R,6S,6aR)-4-(Benzyloxymethyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, II

  摘要：

  适当保护的4,4a-去水环戊烷衍生物已被用于直接合成环戊烷核苷前体。因此，通过简单的转化，可以获得在C（4），C（4a）和C（4,4a）位置上修饰的核苷前体以及侧链修饰衍生物。通过X射线分析确定了关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0817