1-[3,5-Di-O-benzyl-3-C-(3-hydroxypropyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine | 199931-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[3,5-Di-O-benzyl-3-C-(3-hydroxypropyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 199931-19-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₇
• 分子量: 496.56
• InChiKey: QUHSNFMXZBWQDR-VJPXLHPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-Di-O-benzyl-3-C-(3-hydroxypropyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,6R,7R,9R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-9-(thymin-1-yl)-2,8-dioxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Oligodeoxynucleotides Containing 3′-C-(3-Benzoyloxypropyl)thymidine and Bicyclo Nucleoside Derivatives

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 3'-C-Allyluridine derivative 2 has been accomplished. This nucleoside was used as a key synthon for the synthesis of oligodeoxynucleotides containing 3'-C-(3-benzoyloxypropyl)thymidine (X) or bicycle nucleoside (Y+Z) monomers. Preliminary thermal experiments are reported.

  DOI：

  10.1080/07328319708006201
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-C-(prop-1-en-3-yl)-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 borane:1,4-oxathiane 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.75h， 生成 1-[3,5-Di-O-benzyl-3-C-(3-hydroxypropyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Nielsen, Poul; Pfundheller, Henrik M.; Olsen, Carl Erik, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3423 - 3433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oligonucleotides Containing Novel 4′-C- or 3′-C-(Aminoalkyl)-Branched Thymidines
  作者：Henrik M. Pfundheller、Torsten Bryld、Carl E. Olsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<128::aid-hlca128>3.0.co;2-q

  日期：2000.1.19

  The synthesis of four novel 3′-C-branched and 4′-C-branched nucleosides and their transformation into the corresponding 3′-O-phosphoramidite building blocks for automated oligonucleotide synthesis is reported. The 4′-C-branched key intermediate 11 was synthesized by a convergent strategy and converted to its 2′-O-methyl and 2′-deoxy-2′-fluoro derivatives, leading to the preparation of novel oligonucleotide

  报道了四种新型 3'-C-支链和 4'-C-支链核苷的合成及其转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺结构单元以用于自动寡核苷酸合成。4'-C-支化关键中间体11通过收敛策略合成并转化为其2'-O-甲基和2'-脱氧-2'-氟衍生物，从而制备出含有4'-的新型寡核苷酸类似物C-(氨基甲基)-2'-O-甲基单体X和4'-C-(氨基甲基)-2'-脱氧-2'-氟单体Y(方案2和3)。一般来说，与未修饰的参考相比，这些类似物对互补单链 DNA 和 RNA 的结合亲和力增加（表 1）。2'-O-甲基-RNA寡核苷酸中单体X或单体Y的存在对2'-O-甲基-RNA寡核苷酸对DNA和RNA的结合亲和力具有负面影响。从 3'-C-烯丙基衍生物 28 开始，合成了 3'-C-(3-氨基丙基)-保护的核苷和 3'-O-亚磷酰胺衍生物，从而产生了含有 3'-C-(3-氨基丙基）胸苷单体Z或相应的3'-C-（3-氨基丙基）-2'-O
• Pfundheller, Henrik M.; Jorgensen, Pia N.; Sorensen, Ulrik S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 8, p. 1409 - 1421
  作者：Pfundheller, Henrik M.、Jorgensen, Pia N.、Sorensen, Ulrik S.、Sharma, Sunil K.、Grimstrup, Marie、Stroech, Claudia、Nielsen, Poul、Viswanadham, Garimella、Olsen, Carl Erik、Wengel, Jesper

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel 2‘,3‘-Linked Bicyclic Thymine Ribonucleosides
  作者：Alexei A. Koshkin、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo972239c

  日期：1998.4.1