(S)-4-Acetyl-3-benzyl-oxazolidin-2-one | 157823-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Acetyl-3-benzyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-acetyl-3-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 157823-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RQLMBGRUWNOMNN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Acetyl-3-benzyl-oxazolidin-2-one 在 L-Selectride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzoic acid (R)-1-((S)-3-benzyl-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过衍生的4-羟基甲基恶唑烷酮从（R）-缩水甘油中非对映选择性合成γ-羟基-β-氨基醇，（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和-羟基苯基丙氨醇

  摘要：

  对映体纯的（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和（2S，3R）-羟基苯丙氨醇的合成通过（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮经（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮从（R）-缩水甘油开始酯，然后非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86162-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-苄基-4-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-Acetyl-3-benzyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过衍生的4-羟基甲基恶唑烷酮从（R）-缩水甘油中非对映选择性合成γ-羟基-β-氨基醇，（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和-羟基苯基丙氨醇

  摘要：

  对映体纯的（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和（2S，3R）-羟基苯丙氨醇的合成通过（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮经（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮从（R）-缩水甘油开始酯，然后非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86162-5