1,6-di-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 122080-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,6-di-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 122080-14-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈
• 分子量: 484.546
• InChiKey: OTYNVOPCRUWOGN-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,6-di-O-acetyl-4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [9V型肺炎链球菌荚膜多糖四糖单元的合成]。

  摘要：

  在合成8-甲氧基羰基辛基O-（α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基）-（1 ---- 4）-α-D-吡喃葡糖苷，它代表肺炎链球菌9V型荚膜多糖的成分，关键步骤是偶联α -D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-D-Glc作为带有8-乙氧基-羰基辛基6-O-乙酰基-2,3的糖基供体通过使用亚氨酸酯方法将-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷作为糖基受体。在该糖苷化反应中只能使用三糖的β-亚氨酸酯，以高产率立体选择性地产生四糖。三糖的α-亚氨酸酯导致亚氨酸酯基团的水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84034-0