2-((1,3-diallyl-5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl)-3-methylbut-2-enal | 1248520-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1,3-diallyl-5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl)-3-methylbut-2-enal
• CAS: 1248520-34-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: RDNASFOYTFJXDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,3-diallyl-5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl)-3-methylbut-2-enal 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3,5-diallyl-1-benzoyl-8-hydroxy-6,6-dimethyladamantane-2,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Plukenetione A

  摘要：

  We describe an alkylative dearomatization/acid-mediated adamantane annulation sequence that allows facile access to type A polyprenylated acylphloroglucinol natural products including plukenetione A. Introduction of the 2-methyl-1-propenyl moiety was achieved via stereodivergent S(N)2 and S(N)1 cyclizations of allylic alcohol substrates.

  DOI：

  10.1021/ja105784s
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2-methylbut-3-enyl acetate 、 (3,5-diallyl-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 以92%的产率得到2-((1,3-diallyl-5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl)-3-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Plukenetione A

  摘要：

  We describe an alkylative dearomatization/acid-mediated adamantane annulation sequence that allows facile access to type A polyprenylated acylphloroglucinol natural products including plukenetione A. Introduction of the 2-methyl-1-propenyl moiety was achieved via stereodivergent S(N)2 and S(N)1 cyclizations of allylic alcohol substrates.

  DOI：

  10.1021/ja105784s