ethyl 2-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate | 1144102-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 1144102-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: RIXNQTMVDSMBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 5-溴-1-甲基吲哚 在 hydrotris(3,4,5-tribromo)pyrazolylborate Cu(NCMe) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的碳转移对吲哚的催化功能化

  摘要：

  络合物[TP BR3的Cu（NCMe）]（TP BR3 =氢三（3,4,5-三溴）pyrazolylborate）有效地催化的C 在C3通过从不同diazoesters在高收率转化卡宾转印吲哚衍生物h的官能催化剂用量低，反应时间短。该系统表明，先前提出的碳烯加成（双键）与碳烯插入（成CH键）的二分法对应于两个连续的反应步骤：在反应混合物中观察到的环丙烷中间体是最后的C涉及酸催化的开环过程中的H官能化衍生物。那些原位生成的环丙烷与Me 2 CuLi发生亲核开环，以提供C2和C3官能化的吲哚。

  DOI：

  10.1002/cctc.201400097

文献信息

• Tridentate Nickel(II)-Catalyzed Chemodivergent C–H Functionalization and Cyclopropanation: Regioselective and Diastereoselective Access to Substituted Aromatic Heterocycles
  作者：Ekta Nag、Sai Manoj N. V. T. Gorantla、Selvakumar Arumugam、Aditya Kulkarni、Kartik Chandra Mondal、Sudipta Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02138

  日期：2020.8.21

  Schiff-base nickel(II)-phosphene-catalyzed chemodivergent C–H functionalization and cyclopropanation of aromatic heterocycles is reported in moderate to excellent yields and very good regioselectivity and diastereoselectivity. The weak, noncovalent interaction between the phosphene ligand and Ni center facilitates the ligand dissociation, generating the electronically and coordinatively unsaturated active

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。