(S)-3-(2-methoxyprop-2-oxy)tetradecanal | 239136-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(2-methoxyprop-2-oxy)tetradecanal
• 英文别名: (3S)-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)tetradecanal
• CAS: 239136-79-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: SMWPGGKELIXUFO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-methoxyprop-2-oxy)tetradecanal 、 Lithium; (Z)-1-benzotriazol-1-yl-oct-1-en-1-olate 在 盐酸 作用下， 生成 (3S,4S)-3-己基-4-[(S)-2-羟基十三烷基]-2-氧杂环丁酮 、 (3R,4R)-3-hexyl-4-<(2S)-2-hydroxytridecyl>oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure β-Lactones by the Tandem Aldol−Lactonization. A Highly Efficient Access to (3S,4S)-3-Hexyl-4- [(2S)-2-hydroxytridecyl]oxetan-2-one, the Key Intermediate for the Enzyme Inhibitors Tetrahydrolipstatin and Tetrahydroesterastin^,1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980292a
• 作为产物：
  描述：

  S-(3)-羟基肉豆蔻酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-3-(2-methoxyprop-2-oxy)tetradecanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure β-Lactones by the Tandem Aldol−Lactonization. A Highly Efficient Access to (3S,4S)-3-Hexyl-4- [(2S)-2-hydroxytridecyl]oxetan-2-one, the Key Intermediate for the Enzyme Inhibitors Tetrahydrolipstatin and Tetrahydroesterastin^,1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980292a

文献信息

• Method for synthesizing oxetan-2-ones and intermediates for their
  申请人：——

  公开号：US05902886A1

  公开（公告）日：1999-05-11

  A method is described for the synthesis of oxetan-2-ones comprising protection of the hydroxy group of an hydroxy ester with an acid-labile acetal protecting group, reduction of this O-protected hydroxy ester to an O-protected hydroxy aldehyde, condensation of this aldehyde with a metal enolate of an activated carboxylic acid derivative and spontaneous deprotection of the hydroxy group during the acidic workup procedure. Using the new O-protected hydroxy aldehydes as intermediates the oxetan-2-ones can be obtained after separation in diastereomerically and enantiomerically pure form, in a remarkably reduced number of steps, and in a significantly improved overall yield.

  本文描述了一种合成噁唑烷-2-酮的方法，包括使用酸敏感的缩醛保护基保护羟基酯基，将该O-保护羟基酯基还原为O-保护羟基醛，将该醛与激活的羧酸衍生物的金属烯醇缩合，然后在酸性工作程序中自发去除羟基保护基。使用新的O-保护羟基醛作为中间体，可以在显著减少的步骤数和显著提高的总收率下，以对映异构体和对映体纯的形式分离得到噁唑烷-2-酮。
• Synthesis of Enantiomerically Pure β-Lactones by the Tandem Aldol−Lactonization. A Highly Efficient Access to (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-3-Hexyl-4- [(2<i>S</i>)-2-hydroxytridecyl]oxetan-2-one, the Key Intermediate for the Enzyme Inhibitors Tetrahydrolipstatin and Tetrahydroesterastin^,¹
  作者：Christine Wedler、Burckhard Costisella、Hans Schick

  DOI：10.1021/jo980292a

  日期：1999.7.1